英文名 DBCO-Biotin
CAS号 1418217-95-4
分子量 502.628
密度 1.4±0.1 g/cm3
沸点 905.9±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C28H30N4O3S
熔点 N/A
闪点 501.6±34.3 °C
分子结构与功能特点
DBCO-Biotin分子由三个关键功能部分组成:
DBCO基团(Dibenzocyclooctyne):这是一个应变环炔结构,具有高度活性的三重键,能与叠氮化物在无需铜催化的条件下发生应变促进的环加成反应(SPAAC),温和、高效、选择性强,尤其适合活细胞及生物体环境中应用。
连接臂(通常为PEG或烷基链段):DBCO与生物素之间通过柔性疏水或亲水链段连接,一方面提升空间位阻容忍度,另一方面提高水溶性与反应效率。
生物素基团(Biotin):具有高亲和力(Kd ≈ 10⁻¹⁵ M)与链霉亲和素/亲和素的特异性结合能力,广泛用于亲和纯化、固定化、生物检测等。
应用领域
活细胞标记与追踪
通过将DBCO-Biotin用于标记细胞膜表面的叠氮修饰分子,能够实现对特定细胞表面蛋白或糖类的可视化示踪。该方法具有低毒性和高时效性,适合长期活细胞实验。
免疫检测与信号放大
DBCO-Biotin可以先与目标分子通过点击化学连接,然后通过生物素/链霉亲和素系统实现信号二级放大,在ELISA、Western blot、免疫组化等体系中常见。
分子探针与纳米材料构建
利用其生物素功能与亲和素偶联的强结合力,DBCO-Biotin可用于连接金纳米粒子、荧光微球、磁性纳米粒子或药物载体,实现“点击标记 + 生物素放大”的双重功能。
体内成像与靶向递送
在动物实验中,使用DBCO-Biotin修饰的分子可实现体内点击标记,在组织成像、靶向递药、分子示踪等方面发挥作用,尤其适合与Cy7-Biotin、Near IR-Streptavidin等配合使用。
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