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1380500-92-4,Tetrazine-Acid,Tetrazine-Ph-acid的基本信息
发布时间:2025-07-17     作者:zyl   分享到:

Tetrazine-Acid,学名为四唑基苯甲酸(Tetrazine-Ph-acid),是一种含有高度反应活性的四唑环结构的芳香族羧酸衍生物。该化合物结合了四唑(tetrazine)独特的生物正交反应性质与苯甲酸的官能基团,因而在化学生物学、材料科学及药物化学领域中具有重要的应用价值,特别是在生物正交点击反应和生物分子标记方面展现出卓越优势。

英文名 Tetrazine-Acid

CAS号 1380500-92-4

分子量 216.20

密度 N/A

沸点 N/A

分子式 C10H8N4O2

熔点 N/A

Tetrazine-Acid

生物正交反应机制

Tetrazine化合物具代表性的化学反应是其与反式-环辛烯(trans-cyclooctene, TCO)或其他烯烃类的逆电子需求Diels–Alder反应(IEDDA)。该反应特点:

高反应速率,比传统的“点击反应”快数百倍

无需催化剂,温和生物条件下即可高效进行

高度选择性,几乎不与生物大分子中其他官能团发生副反应

生成稳定的共价键,适合细胞及体内环境使用

Tetrazine-Ph-acid中的四唑环能与TCO标记的蛋白质、核酸或小分子快速结合,实现生物分子的定位标记、功能化改造或药物靶向递送。

羧酸官能团的功能及衍生

苯甲酸羧基(–COOH)是Tetrazine-Ph-acid分子的主要活性位点,具有以下作用:

酯化与酰胺化反应:可与胺类或醇类分子共价结合,形成稳定的酯键或酰胺键

连接生物大分子:通过活化羧酸(如使用EDC、NHS等活化剂)偶联蛋白质、抗体、肽链等,赋予其四唑功能

聚合物修饰:引入材料或纳米颗粒表面,制备具有点击功能的智能生物材料


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N3 PEG1 CH2COOH

N3-PEG1-Amine ,CAS:464190-91-8

N3-SS-acid ,2228857-32-5

NHS SS NHS ,CAS:1688598-83-5

1334177-84-2,Hydroxy-PEG8-t-butyl ester

Fmoc-N-amido PEG15 acid

Alexa Fluor488 NHS ester


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