英文名 DBCO-NHS ester
CAS号 1353016-71-3
分子量 402.39900
密度 1.43±0.1 g/cm3
沸点 670.2±65.0 °C at 760 mmHg
分子式 C23H18N2O5
DBCO-NHS Ester 是一种常用于生物偶联和点击化学反应的试剂,英文全称为 Dibenzocyclooctyne N-hydroxysuccinimide ester。该分子由一个高应变的双苯并环辛炔(DBCO)结构与一个活性的 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)结构结合而成,具备优异的生物正交性和高效的共价结合能力,特别适合于生物体系中快速、选择性地进行分子标记与修饰。
结构与反应特性
DBCO 是一种应变促进型炔烃结构,其八元环中的炔键处于张力构象,使其能够在无金属催化剂存在的条件下与叠氮基团(–N₃)高效发生 应变促成型铜离子非依赖性点击反应(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)。这种特性使其成为实现活细胞或活体内标记的理想工具。
NHS酯部分则是一种广泛应用于蛋白、肽、抗体、纳米材料等胺基(–NH₂)反应位点的活性官能团。在pH 7.2–8.5的缓冲液中,NHS酯可以快速而稳定地与伯胺或仲胺发生酰胺键形成反应,从而实现DBCO基团的共价接枝。
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