DBCO-胺(Dibenzocyclooctyne-amine,简称DBCO-NH₂)是一种重要的生物正交化学试剂,结构中含有二苯并环辛炔(DBCO)环和末端氨基(-NH₂)功能基团。
DBCO结构具有应力诱导的环张开能力,能够在无铜催化剂条件下与叠氮基(azide)化合物进行快速且高效的Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition(SPAAC)反应,即铜自由点击反应。末端氨基使其可以与多种活性官能团(如活性酯、异氰酸酯等)进一步偶联,赋予其广泛的应用潜力。
常用名 氮杂二苯并环辛炔胺
英文名 DBCO-Amine
CAS号 1255942-06-3
分子量 276.33200
分子式 C18H16N2O
熔点 N/A
主要特点与优势
铜自由点击活性:DBCO环结构使DBCO-NH₂能与叠氮基分子高效、选择性地反应,无需铜催化剂,避免了铜的细胞毒性,适合细胞和体内应用。
末端氨基的多功能偶联:DBCO-NH₂的氨基可以与含活性酯(如NHS酯)、醛、异氰酸酯等基团反应,实现对蛋白质、核酸、聚合物等生物材料的化学修饰。
优异的水溶性与生物兼容性:适用于多种生物环境中的化学反应,方便储存和使用。
反应速度快,副产物少:保证偶联反应的高效与纯净。
主要应用
生物分子标记与功能化:利用DBCO-NH₂的氨基进行蛋白质、核酸、抗体等的修饰,为后续的叠氮-DBCO点击反应提供锚点。
药物输送系统设计:通过DBCO-NH₂与活性基团偶联,构建靶向药物载体和纳米材料。
细胞成像与探针开发:结合SPAAC技术实现对细胞内特定分子的标记与追踪。
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