mPEG-MAL(马来酰亚胺-聚乙二醇单甲醚,Maleimide-PEG-Methoxy) 是一种重要的功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,常用于构建硫醇(-SH)靶向的偶联系统,广泛应用于生物偶联、药物递送、材料修饰与纳米生物技术等领域。它将亲水性良好的mPEG链与马来酰亚胺(Maleimide)活性基团结合,既保证了良好的生物相容性,又赋予了特异性硫醇反应活性。
常用名 马来酰亚胺基聚乙二醇单甲醚
英文名 Methoxypolyethylene glycol maleimide
CAS号 99126-64-4
分子量 199.20400
分子式 C9H13NO4 熔点 48-52 °C
分子结构与功能
mPEG-MAL 由两部分构成:
Methoxy PEG 链(mPEG)
提供良好的水溶性和生物相容性
减少蛋白吸附和免疫识别
提高生物大分子的循环时间和稳定性
Maleimide 末端
能与巯基(-SH)选择性反应,形成稳定的硫醚(thioether)键
反应条件温和,pH 6.5~7.5 下效率高
常用于偶联半胱氨酸残基的蛋白、多肽、小分子、抗体片段等
反应原理与偶联机制
mPEG-MAL 主要通过其马来酰亚胺基团与含硫的巯基发生 Michael 加成反应,生成稳定的共价键连接物。该反应具有以下特征:
高选择性:主要与 -SH 反应,不与氨基、羟基等其他官能团反应
温和条件:水溶液中,室温、pH 6.5-7.5 条件即可快速反应
产物稳定:形成的硫醚键在中性生理条件下稳定,不易水解
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