Sulfo-Cy3-E NHS ester,146368-16-3,化学性质说明的结构合成
英文名称: CY3 NHS ESTER
中文名称: CY3-NHS酯
MF: C35H41N3O10S2
MW: 727.84
CAS: 146368-16-3
Sulfo‑Cy3‑E NHS ester(Cy3‑SE)化学式 C₃₅H₄₁N₃O₁₀S₂,分子量约 727.8 Da
Sulfo‑Cy3‑E NHS ester(Cy3‑SE)是一种含磺酸基的亲水型 Cy3 染料,具备荧光性质:激发约 550 nm、发射约 570 nm,ε ≈ 150–162 kM⁻¹cm⁻¹,量子产率 ~0.1–0.3
结构组成与性质
Cy3 核为两个吲哚环通过共轭结构连接,中间带正电荷,促进共轭与荧光。两端的磺酸基增强水溶性,减少疏水团聚。中部含活性 NHS 酯(N‑羟基琥珀酰亚胺酯)提供高效胺偶联功能
合成原理与步骤
磺化改性:在吲哚骨架上磺化引入 –SO₃⁻,可通过苯环磺化实现,提升水相稳定性和生物兼容性。
偶联位点构建:通过在染料上引入羧基侧链(6‑oxohexyl‑COOH),采用 DCC/NHS 或 CDI 方法形成 NHS 酯。
NHS 转化:羧基与 NHS 和 DCC 在有机溶剂中反应,生成 Cy3‑E‑NHS ester,常温至 30 °C 反应 4–6 h。
纯化与表征:使用硅胶柱或 Prep‑HPLC 分离,质谱(MS)、¹H NMR 和 HPLC 确定结构和纯度 >95%
化学性质与反应活性
NHS 酯对初级胺高度选择性,pH 7–9 条件下反应迅速生成稳定酰胺键。
外部磺酸取代增强整体水溶性,适合在纯水或 PBS 缓冲中直接标记蛋白/肽
成品为暗红色固体,需避光低温保存。
应用与优势
高效标记抗体、蛋白、寡核苷酸等生物分子,适用于免疫荧光、Western blot、FACS 及荧光成像。
相比非磺化品,Sulfo-Cy3‑SE 更适用于溶解性差或易聚集蛋白,反标效果更稳定
用量低且偶联效率高,不干扰标记分子的结构功能。
产品名称:
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23