英文名 Cyclooctyne-O-NHS ester

CAS号 1425803-45-7

分子量 279.29

分子式 C14H17NO5

熔点 N/A

结构特点

环辛炔（Cyclooctyne）：八元环含有一个三键碳-碳不饱和键，属于环状炔烃。环辛炔的应力驱动环结构赋予其独特的化学活性，尤其在生物正交反应（bioorthogonal chemistry）中表现出高度选择性和快速反应性。

NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）：常用的活性酯，能够与胺类（尤其是初级胺）发生高效的共价结合，形成稳定的酰胺键，广泛用于生物大分子偶联。

结构结合：Cyclooctyne通过氧原子与NHS酯连接，形成O-NHS酯结构，兼具环辛炔的正交反应能力与NHS的活泼偶联功能。

化学性质

高反应活性：NHS酯部分在溶液中对初级胺有良好的选择性反应性，能迅速形成酰胺键，实现共价偶联。

生物正交反应：环辛炔作为“应力环炔”，可与含叠氮基（azide）的分子进行快速且选择性的无催化环加成反应（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition），适合生物体系中的标记和修饰。

稳定性：在干燥条件和适当溶剂中相对稳定，但NHS酯在水相中易水解，故需快速使用或低温保存。

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