DOPE-His,DOPE-组氨酸,组氨酸-DOPE,二油酰磷脂酰乙醇胺的化学组成
DOPE-组氨酸(DOPE-His)是通过将磷脂类分子二油酰磷脂酰乙醇胺(DOPE)与氨基酸组氨酸(His)共价连接而形成的功能化脂质分子。其化学结构兼具两亲性、pH响应性和金属离子配位能力,为构建智能脂质体和靶向递送系统提供了理想平台。
1. DOPE结构主体:
DOPE(1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)由甘油骨架、两个油酸(C18:1)脂肪酸链和一个磷酸乙醇胺头基构成,是一种经典的二酰磷脂。它呈液晶相倾向,在体温下可形成六方II相结构,有助于膜融合与内容物释放。
2. 组氨酸连接方式:
组氨酸分子含有α-氨基、α-羧基和咪唑侧链,其与DOPE结合主要通过磷脂头部的乙醇胺氨基与组氨酸羧基之间的酰胺键偶联。这种连接方式稳定且不影响组氨酸侧链功能。
3. 偶联反应的实现:
通常采用EDC/NHS或DCC(dicyclohexylcarbodiimide)等缩合剂活化组氨酸羧基,在无水氯仿或DMF中使其与DOPE乙醇胺形成酰胺键。通过控制反应物比例和反应时间,可有效得到单取代DOPE-His。
4. 结构特征:
DOPE-His具备三部分组成:疏水尾部的C18脂肪酸双链、性磷酸甘油连接桥及带咪唑侧基的组氨酸头基。咪唑基的pKa约为6.0,赋予DOPE-His在微酸环境下改变电荷状态和配位行为的能力。
产品名称:DOPE-His
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23