Tyramide-alkyne，2230051-33-7的合成方法-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

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Tyramide-alkyne，2230051-33-7的合成方法

发布时间：2025-07-24 作者：zyl 分享到：

英文名 Tyramide alkyne

CAS号 2230051-33-7

分子量 231.29

分子式 C14H17NO2

熔点 N/A

Tyramide-alkyne是一类结构中同时包含酪酰胺（tyramide）基团和炔基（alkyne）官能团的有机小分子衍生物，在现代生物标记、信号放大技术和生物正交化学等领域中具有重要应用价值。

其分子结构主要由三个部分构成：一个酪胺骨架（即4-羟基苯乙胺结构），一个炔基官能团（通常为末端炔或内部炔）以及连接这两者的柔性或刚性连接臂。该分子将酪酰胺的高反应性和炔基的生物正交性结合起来，成为高灵敏度标记和高特异性连接的理想化合物。

分子结构与理化性质

Tyramide本身是一种酚类胺化合物，具有4-羟基苯乙胺结构，常被用作过氧化物酶（如辣根过氧化物酶，HRP）催化下的底物，在存在H₂O₂时可以被酶氧化生成短寿命的酚自由基，进而共价结合到近邻蛋白或多肽的酪氨酸残基上。这种酪酰胺信号放大反应（TSA）技术广泛用于免疫组织化学和原位杂交实验中。

当酪酰胺分子通过适当的化学连接方式引入一个炔基时，便形成了Tyramide-alkyne。炔基官能团使得该分子可以参与铜催化的叠氮-炔环加成反应（CuAAC，即点击化学反应），从而与叠氮修饰的生物分子（如DNA、蛋白质、抗体、荧光探针等）进行高效、选择性连接。

合成方法

Tyramide-alkyne的合成通常采用以下策略：

起始原料选择：以4-羟基苯乙胺或其酯类衍生物为起始原料；

炔基引入：通过酰化反应将末端炔基引入至酚胺结构上，常用的炔基化试剂包括丙炔酸、炔丙醇、炔丙酸酰氯或炔基羧酸NHS酯；

连接方式：连接臂可以是简单的亚甲基、酰胺键，或柔性的聚乙二醇链（如PEG3、PEG4）；

纯化与表征：通过柱层析、高效液相色谱（HPLC）纯化，使用质谱（MS）、核磁共振（NMR）确认结构。