产品名称:NH2-TK-chitosan,氨基-酮缩硫醇-壳聚糖的组成与结构
1. 组成与结构
壳聚糖(Chitosan):
来源:由甲壳素(chitin)脱乙酰化得到,是一种天然阳离子多糖,广泛存在于甲壳类动物(如虾、蟹)的外壳中。
结构:由β-(1→4)-糖苷键连接的D-葡萄糖胺(GlcNAc)和N-乙酰-D-葡萄糖胺(GlcN)单元组成,分子链上含有大量氨基(-NH2)和羟基(-OH)。
性质:生物相容性好、可降解、无毒,且具有抗菌、抗炎和促进伤口愈合等生物活性。
酮缩硫醇(Thioketal, TK):
结构:含硫的酮缩醛结构(R2C(S-R')2),其中硫原子连接两个烷基或芳基(R')和一个碳基(R2C=)。
功能:在还原性环境(如肿瘤微环境或细胞内谷胱甘肽(GSH)高表达区域)中,TK键可被特异性断裂,释放连接的药物或分子。
氨基(NH2):
作用:作为活性基团,用于连接TK或其他功能分子(如靶向配体、荧光探针),或通过化学修饰调节壳聚糖的溶解性和电荷性质。
2. 合成方法
(1)TK链接子的合成
典型路线:
以丙酮和硫醇(如2-巯基乙醇)为原料,通过酸催化缩合反应生成TK链接子(如2,2-双(羟甲基)丙烷-1,3-二硫醇)。
通过化学修饰(如引入羧基或氨基)将TK链接子功能化,便于与壳聚糖连接。
(2)NH2-TK-chitosan的制备
方法一:直接修饰壳聚糖:
将壳聚糖溶解在酸性溶液(如1%醋酸)中,调节pH至5-6。
加入功能化的TK链接子(如含羧基的TK),通过EDC/NHS催化形成酰胺键。
透析纯化产物,冻干保存。
方法二:先合成TK-修饰的分子,再连接壳聚糖:
合成含氨基的TK分子(如通过氨基硫醇与酮缩合)。
将TK分子与壳聚糖的羧基(通过氧化壳聚糖引入)或直接与氨基通过化学键连接。
(3)表征技术
核磁共振(NMR):确认TK链接子的结构及连接位置。
红外光谱(FTIR):检测酰胺键或硫醚键的形成。
凝胶渗透色谱(GPC):测定分子量及分布。
元素分析:确定硫含量,间接反映TK链接子的接枝率。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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