产品名称:N-丙炔氧羰基-L-赖氨酸
英文名称:N-Propargyl-L-lysine
CAS:1215204-46-8
1215204-46-8 对应的化合物为 N-Propargyl-L-lysine(N - 丙炔氧羰基 - L - 赖氨酸),是赖氨酸的衍生物,分子式 C₉H₁₆N₂O₄,分子量 216.23。结构中赖氨酸的 α- 氨基被丙炔氧羰基(-OCOCH₂C≡CH)保护,侧链 ε- 氨基游离,含有手性碳(α 位),呈 L 构型。
化学性质上,丙炔基(-C≡CH)可通过点击化学(如 CuAAC 反应)与叠氮基(-N₃)特异性反应,生成稳定的三唑环,反应条件温和(室温、水相),适合生物体内原位标记。α- 氨基的保护基使其在多肽合成中可选择性脱保护,与其他氨基酸偶联。
作为非天然氨基酸,可被细胞内的氨酰 - tRNA 合成酶识别,掺入新生蛋白质中,实现蛋白质的位点特异性标记。侧链游离的 ε- 氨基可进一步衍生化,引入其他官能团。
合成以 L - 赖氨酸为原料,在碱性条件下与丙炔氧羰基氯反应,选择性保护 α- 氨基,产物经层析纯化,光学纯度(ee 值)通常 > 98%。需控制反应温度和 pH 值,避免 ε- 氨基同时被保护。
应用集中在化学生物学领域:蛋白质标记中,通过基因编码将其掺入目标蛋白,再与叠氮标记的探针反应,追踪蛋白质的合成、折叠和降解过程;细胞生物学研究中,标记特定蛋白质,观察其在细胞内的定位和动态相互作用;活体成像中,标记病毒或细菌蛋白,研究其感染机制;还可用于制备具有点击化学活性的多肽药物,实现靶向递送和可控释放。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
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小编:HLL 2025年8月6日