CY5.5-Dextran,Cy5.5标记葡聚糖的反应机理
CY5.5标记葡聚糖是利用近红外荧光染料CY5.5与葡聚糖分子进行共价偶联,赋予葡聚糖的荧光性质,应用于药物载体、生物成像及纳米医学领域。葡聚糖是一种高分子多糖,含有大量羟基基团,化学惰性较强,标记需借助特定活化基团以实现高效偶联。
反应机理
活化染料的角色
CY5.5通常以N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS酯)或异硫氰酸酯(ITC)形式存在,具备高反应活性,能够与含有游离氨基的分子形成稳定的酰胺键或硫脲键。由于葡聚糖缺少氨基,直接与CY5.5-NHS反应难以进行,因此需先对葡聚糖进行化学修饰,引入活性氨基或羧基。
葡聚糖氨基化修饰
常见方法是通过氨基功能化剂(如氨基乙醇、乙二胺)与葡聚糖羟基通过环氧化反应或醚键形成,引入游离氨基。该过程通常在碱性条件下进行,使得后续的CY5.5-NHS酯能够与氨基发生酰胺化偶联。
酰胺化偶联反应
标记反应的核心是CY5.5-NHS酯与葡聚糖上的游离氨基发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键。该反应属亲核取代机制,氨基的孤对电子攻击NHS酯的碳酰中心,释放NHS,完成共价结合。该步骤反应条件温和,效率高,生成物稳定。
活化羧基偶联法
另一种方法是先用碳二亚胺类活化剂(如EDC/NHS)活化葡聚糖上的羧基(如部分糖链被氧化生成的羧基),生成活性NHS酯,再与CY5.5胺类衍生物偶联。此法适用于葡聚糖部分被羧基化改性后的标记。
聚合物多点修饰
葡聚糖作为多羟基多糖,经过修饰后可提供多个偶联位点,使得CY5.5染料在聚合物链上多点分布。标记密度(degree of substitution)通过反应比例和条件控制,影响荧光强度及溶解性能。
偶联产物的稳定性
酰胺键的形成使得标记连接稳定,耐水解和生理环境中的酶降解。CY5.5的磺酸基增强水溶性和生物相容性,确保标记聚合物在体内外均表现出良好的稳定性和光学性能。
产品名称:CY5.5-Dextran,Cy5.5标记葡聚糖
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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