产品名称:5-TAMRA-5-Tetrazine,1393381-53-7,5-四甲基罗丹明-5-四嗪
5-TAMRA-5-Tetrazine,CAS 号为 1393381-53-7,中文名为 5 - 四甲基罗丹明 - 5 - 四嗪,是一种融合了荧光标记与高效生物正交反应特性的重要化合物,在化学生物学、细胞生物学和药物研发等领域发挥着关键作用。其分子结构主要包含 5 - 四甲基罗丹明(5-TAMRA)荧光团和 5 - 四嗪(Tetrazine)基团,这两个功能基团通过共价键连接,使得该化合物既具备优异的荧光检测性能,又拥有高效的生物正交反应活性。
5-TAMRA 荧光团作为该化合物的 “光学标签”,具有出色的荧光性能。它在可见光范围内有较强的吸收和发射,激发波长约为 540-560nm,发射波长约为 570-590nm,荧光量子产率高,光稳定性好,能够在复杂的生物体系中发出稳定且易于检测的荧光信号,为生物分子的可视化追踪提供了可靠的光学基础。与其他荧光染料相比,5-TAMRA 受生物样本 autofluorescence(自发荧光)的干扰较小,这使得它在生物成像实验中能够获得更高的信噪比,提高检测的灵敏度和准确性。
四嗪基团是该化合物实现高效生物正交反应的核心功能单元。四嗪与烯烃(尤其是环烯烃,如降冰片烯、环辛烯等)之间发生的逆电子需求 Diels-Alder 反应(IEDDA 反应)是一种典型的生物正交反应,具有反应速度快(速率常数可达 10⁶M⁻¹s⁻¹)、特异性高、条件温和(无需催化剂,可在生理 pH 和温度下进行)以及副产物少等显著优点。这种反应不会与生物体内的天然官能团发生相互作用,能够在复杂的生物环境中特异性地与含有烯烃基团的生物分子发生反应,实现对目标分子的高效标记,而不会干扰生物体内的正常生理过程,这一特性使其在活细胞成像、体内追踪等研究中具有独特的优势。
5-TAMRA-5-Tetrazine 的合成需要精确控制反应条件以确保两个功能基团的有效连接和活性保持。通常,首先合成具有反应活性的 5-TAMRA 衍生物(如含有羧基或氨基的衍生物),然后与 5 - 四嗪衍生物通过适当的偶联反应(如酰胺化反应)进行连接。在合成过程中,需要避免四嗪基团在反应中发生分解或失活,因此反应条件的选择至关重要,一般会在惰性气体保护下、低温环境中进行反应。产物的纯化通常采用高效液相色谱(HPLC)技术,通过优化色谱条件分离得到高纯度的目标化合物,同时利用质谱(MS)和核磁共振(NMR)等手段对产物的结构进行确证。
在应用方面,5-TAMRA-5-Tetrazine 凭借其独特的性能在多个领域得到了广泛应用。在活细胞成像研究中,研究人员可以将含有烯烃基团的探针引入细胞内的目标生物分子(如蛋白质、核酸等),然后加入 5-TAMRA-5-Tetrazine,通过 IEDDA 反应实现对目标分子的特异性荧光标记,利用荧光显微镜实时观察目标分子在细胞内的动态变化,如蛋白质的合成、转运、降解以及信号传导等过程。这种标记方法对细胞的损伤小,能够更好地反映细胞的生理状态。
在药物研发领域,5-TAMRA-5-Tetrazine 可用于药物靶点的验证和药物在生物体内的分布研究。将药物分子与烯烃基团连接,注射到实验动物体内后,再注入 5-TAMRA-5-Tetrazine,通过荧光成像可以追踪药物在体内的分布情况,了解药物在各组织器官中的积累和代谢过程,为药物的剂型设计和给药方案优化提供重要依据。此外,利用该化合物的生物正交反应特性,还可以实现药物的靶向释放,提高药物的治疗效果,减少毒副作用。
在储存和使用过程中,5-TAMRA-5-Tetrazine 需要特别注意保存条件。由于四嗪基团在光照、高温或与某些化学物质接触时容易发生分解,因此该化合物应避光、密封保存在 - 20℃以下的低温环境中,同时避免与强氧化剂、还原剂等物质接触。在使用前,应将其从低温环境中取出,缓慢恢复至室温后再打开包装,以防止因温度变化导致化合物潮解或变质。在进行反应时,应严格控制反应体系的 pH 值和温度,以确保反应的高效进行。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月8日