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5-TAMRA-DBCO,2071694-39-6,5-四甲基罗丹明-二苯并环辛炔
发布时间:2025-08-11     作者:HLL   分享到:

产品名称:5-TAMRA-DBCO,2071694-39-6,5-四甲基罗丹明-二苯并环辛炔

5-TAMRA-DBCO,CAS 号为 2071694-39-6,中文名为 5 - 四甲基罗丹明 - 二苯并环辛炔,是一种集荧光标记与高效生物正交反应功能于一体的重要化学试剂,在化学生物学、分子影像学和药物开发等领域具有不可替代的应用价值。其分子结构巧妙地将 5 - 四甲基罗丹明(5-TAMRA)荧光团与二苯并环辛炔(DBCO)基团通过共价键连接,形成了兼具光学检测与特异性反应能力的多功能分子。

5-TAMRA 荧光团作为该化合物的光学报告基团,拥有出色的荧光性能。其激发波长集中在 540-560nm,发射波长位于 570-590nm,处于可见光的橙红色区域,这一光谱特性使其能够有效避开生物样本自发荧光的干扰,显著提高成像实验的信噪比。同时,5-TAMRA 具有较高的荧光量子产率和良好的光稳定性,即使在长时间的激光照射下也能保持稳定的荧光信号,为动态追踪生物分子的运动和相互作用提供了可靠的光学保障。

DBCO 基团是实现生物正交反应的核心功能单元,其独特的环辛炔结构具有极高的反应活性,能够与叠氮基团发生高效的无铜点击化学反应(Cu-free Click Chemistry)。与传统的铜催化叠氮 - 炔基反应相比,这种反应无需金属催化剂参与,避免了铜离子对生物样本(如细胞、组织)的毒性影响,反应条件温和(可在生理 pH 和温度下进行),反应速率快(二级速率常数可达 10³-10⁴M⁻¹s⁻¹),且具有极强的化学选择性,不会与生物体内的其他天然官能团发生交叉反应。这一特性使得 5-TAMRA-DBCO 能够在复杂的生物环境中特异性地标记含有叠氮基团的目标生物分子,为活细胞成像和体内追踪研究提供了理想的化学工具。

在合成工艺上,5-TAMRA-DBCO 的制备需要经过精细的化学偶联步骤。通常以 5-TAMRA 的活性衍生物(如 5-TAMRA-NHS 酯)和带有氨基或羧基的 DBCO 衍生物为原料,在无水有机溶剂(如二氯甲烷、DMF)中,在适当的碱催化剂(如三乙胺)作用下发生酰胺化反应,形成稳定的共价连接。合成过程中需要严格控制反应温度和时间,避免 DBCO 基团因过度反应而失活,同时通过薄层色谱(TLC)实时监测反应进度。产物的纯化主要依赖高效液相色谱(HPLC)技术,采用反相色谱柱和梯度洗脱方式,将目标产物与未反应的原料及副产物分离,最终获得纯度大于 95% 的 5-TAMRA-DBCO。纯化后的产物需通过质谱(MS)和核磁共振氢谱(¹H NMR)进行结构确证,确保其化学结构的准确性。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

-四甲基罗丹明-二苯并环辛炔

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小编:HLL 2025年8月8日

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