产品名称:5-TAMRA-NH2,2158336-47-9,5-四甲基罗丹明-氨基
5-TAMRA-NH₂,CAS 号为 2158336-47-9,中文名为 5 - 四甲基罗丹明 - 氨基,是一种具有氨基活性基团的荧光标记试剂,在生物化学、分子生物学和药物化学等领域有着广泛的应用。其分子结构由 5 - 四甲基罗丹明(5-TAMRA)荧光团与氨基(-NH₂)基团通过共价键连接而成,这种结构使其既能提供稳定的荧光信号,又能与多种含羰基的化合物发生特异性反应,实现对生物分子的高效标记。
5-TAMRA 荧光团作为该化合物的光学检测单元,具有出色的荧光特性。其激发波长约为 540-560nm,发射波长约为 570-590nm,发出橙红色荧光,这种荧光在生物样本中背景干扰小,信噪比高,适合用于荧光显微镜成像、流式细胞术和荧光光谱分析等多种检测技术。5-TAMRA 的荧光量子产率较高,光稳定性好,能够在长时间的实验过程中保持稳定的荧光信号,便于进行动态观察和定量分析。此外,该荧光团对 pH 值的变化不敏感(在 pH 5-9 范围内荧光强度基本稳定),能够在不同的生理环境中可靠地发挥作用。
氨基基团是 5-TAMRA-NH₂实现特异性反应的功能核心,它具有较强的亲核性,能够与含羰基的化合物(如醛基、酮基、羧基、琥珀酰亚胺酯等)发生缩合反应。其中,与羧基的反应最为常见,在缩合剂(如 EDC、DCC)的作用下,氨基与羧基发生酰胺化反应,形成稳定的酰胺键。这种反应条件温和(可在室温下进行),特异性高,能够在水相或有机相中进行,非常适合用于标记含有羧基的生物分子,如蛋白质、多肽、核酸、糖类等。此外,氨基还能与醛基发生席夫碱反应,生成的席夫碱可进一步还原为稳定的仲胺,这种反应常用于对含有醛基的生物分子进行标记。
5-TAMRA-NH₂的合成通常以 5 - 羧基四甲基罗丹明为起始原料,经过两步主要反应完成。第一步,将 5 - 羧基四甲基罗丹明与 N - 羟基琥珀酰亚胺(NHS)在二环己基碳二亚胺(DCC)的催化下反应,生成 5-TAMRA-NHS 酯,以活化羧基基团。第二步,将 5-TAMRA-NHS 酯与过量的乙二胺在无水有机溶剂(如 DMF)中反应,在三乙胺的催化下,乙二胺的一个氨基与 5-TAMRA-NHS 酯的活化酯发生酰胺化反应,形成 5-TAMRA-NH₂,另一个氨基则作为游离氨基保留下来。合成过程中需要严格控制反应温度(通常为室温)和反应时间(约 12-24 小时),以提高反应产率和产物纯度。产物的纯化采用高效液相色谱(HPLC)技术,使用反相 C18 色谱柱,以甲醇 / 水(含 0.1% 三氟乙酸)为流动相进行梯度洗脱,分离得到高纯度的 5-TAMRA-NH₂。纯化后的产物需通过质谱(MS)和核磁共振氢谱(¹H NMR)进行结构确证,其中氨基的特征峰(在 ¹H NMR 中通常表现为宽峰)是确认结构的重要标志。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月11日