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DBCO-四乙酰甘露糖胺结构解析及化学性质解析
发布时间:2025-08-12     作者:HLL   分享到:

产品名称:DBCO-四乙酰甘露糖胺

DBCO - 四乙酰甘露糖胺是由二苯并环辛炔(DBCO)基团与四乙酰基保护的甘露糖胺通过连接臂共价结合形成的糖化学探针。其分子结构包含三个关键部分:DBCO 的应变环辛炔骨架(具有高度张力,可引发无铜点击化学反应)、四乙酰基保护的甘露糖胺(ManNAc)吡喃环(C1 位氨基通过酰胺键与连接臂相连,羟基被乙酰基保护以增强稳定性)、以及连接两者的柔性碳链(通常为 3-6 个碳的烷基或聚乙二醇链,减少空间位阻对反应的影响)。

化学性质上,DBCO - 四乙酰甘露糖胺的核心反应特性来自 DBCO 基团的应变促进叠氮 - 炔环加成反应(SPAAC),该反应无需铜催化剂,在生理条件下(pH 7.4,37℃)即可快速与叠氮基团反应生成稳定的三唑环,具有无毒性、高选择性的优势,特别适合活细胞内的生物正交反应。四乙酰基保护的甘露糖胺部分则保留了糖分子的代谢活性,乙酰基的存在使其在细胞外稳定,进入细胞后可被内源性酯酶水解,释放游离羟基,参与糖基化代谢途径。

该化合物的物理性质表现为白色至淡黄色粉末,熔点约 120-130℃,在氯仿、二氯甲烷等有机溶剂中溶解性优异,在甲醇、乙腈中溶解度中等,在水中溶解性较差(约 10-50 μM),需通过助溶剂(如 DMSO)助溶后使用。其稳定性较好,在干燥、避光条件下可长期储存,但需避免高温(>60℃)和强碱性环境,以防 DBCO 环开环或乙酰基水解。

在生物学研究中,DBCO - 四乙酰甘露糖胺的核心应用是细胞表面糖基化的特异性标记。甘露糖胺是唾液酸的前体物质,细胞可通过代谢将其转化为唾液酸并整合到糖蛋白或糖脂中;而 DBCO 基团的引入则使这些糖分子带上了可点击化学标记的 “标签”。实验中,将该化合物与细胞共孵育后,代谢整合到细胞表面的 DBCO 基团可与外源加入的叠氮标记荧光探针(如 Cy5 - 叠氮、荧光蛋白 - 叠氮)发生 SPAAC 反应,实现对细胞表面唾液酸糖链的可视化追踪。

这种标记方法具有高时空分辨率,可用于研究细胞糖基化在胚胎发育、免疫应答、肿瘤发生等生理病理过程中的动态变化。例如,在肿瘤研究中,通过对比正常细胞与癌细胞表面经 DBCO - 四乙酰甘露糖胺标记的糖链分布差异,可揭示肿瘤细胞的糖基化异常特征,为肿瘤标志物的发现提供线索。

在药物研发中,DBCO - 四乙酰甘露糖胺可用于筛选影响糖基化代谢的小分子药物:将候选药物与该探针共同处理细胞,通过检测荧光强度变化判断药物对糖代谢途径的调控作用,为抗病毒、抗肿*药物的开发提供筛选工具。此外,在疫苗设计中,利用该探针标记抗原表面的糖链,可研究糖基化修饰对抗原免疫原性的影响,优化疫苗结构以提高免疫效果。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

DBCO-四乙酰甘露糖胺

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小编:HLL 2025年8月11日

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