产品名称:DPPE-PEG-CDI,二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺-聚乙二醇-N,N-碳酰二咪唑的合成路线
合成路线
1 关键中间体合成
DPPE-PEG-NH₂的制备
步骤:
DPPE的乙醇胺头基与PEG-NHS(活性酯)在缓冲液(如PBS,pH 7.4)中反应,形成DPPE-PEG-COOH。
DPPE-PEG-COOH通过EDC/NHS活化羧酸,与乙二胺反应,生成DPPE-PEG-NH₂(氨基末端PEG)。
条件:需控制反应温度(0-4℃)和pH,避免DPPE氧化。
叠氮化PEG的制备(可选)
步骤:
PEG-OH与对甲苯磺酰氯(TsCl)反应,生成PEG-OTs(磺酸酯)。
PEG-OTs与叠氮化钠(NaN₃)在DMF中反应,生成PEG-N₃(叠氮末端PEG)。
2 DPPE-PEG-Azides的合成
方法1:两步法(推荐)
DPPE-PEG-NH₂与叠氮化试剂反应:
DPPE-PEG-NH₂ + 叠氮乙酸-NHS → DPPE-PEG-Azides(通过酰胺键连接叠氮基团)。
条件:缓冲液(如PBS,pH 7.4)中反应,需控制pH以避免叠氮分解。
纯化:通过透析或GPC去除未反应的叠氮化试剂和小分子杂质。
方法2:点击化学法(替代方案)
合成含炔基的PEG:PEG-NHS与炔丙基胺反应,生成PEG-alkyne。
合成含叠氮的DPPE衍生物:DPPE的乙醇胺头基与叠氮乙酸-NHS反应,生成DPPE-Azides。
CuAAC反应:DPPE-Azides + PEG-alkyne → DPPE-PEG-Azides(通过1,2,3-三唑环连接)。
优势:反应条件温和,产率高,适合复杂结构合成。
3 表征方法
核磁共振(NMR):确认DPPE、PEG和叠氮基团的结构完整性及连接方式(如叠氮基团的质子信号)。
红外光谱(IR):检测三唑环(1600-1650 cm⁻¹)或酰胺键(1630-1680 cm⁻¹)的形成。
动态光散射(DLS):测定自组装体的粒径和分散性(通常<200 nm)。
透射电子显微镜(TEM):观察脂质体或纳米盘的形态和结构。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
西安齐岳生物科技有限公司经营的产品种类包括有:近红外荧光染料、点击化学产品、合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二影产品,荧光蛋白及荧光探针等,欢迎咨询。
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