CY5标记的丙氨酸，CY5-Alanine的反应原理

CY5标记的丙氨酸（Cy5-Alanine）是通过将天然氨基酸丙氨酸与近红外荧光染料Cy5共价连接得到的小分子探针。其反应原理主要基于氨基酸分子中氨基或羧基的亲核反应特性，与Cy5衍生物的活性酯或活性卤代物发生反应，生成稳定的酰胺或酯键。

首先，丙氨酸分子包含一个α-氨基和一个羧基基团，氨基的亲核性强于羧基，因而常作为标记位点。在常见策略中，采用Cy5-NHS ester与丙氨酸的氨基反应：其原理是NHS酯作为活化的羧酸衍生物，易被伯胺进攻，形成酰胺键。反应过程中，氨基对NHS酯羰基的亲核攻击导致NHS离去，生成稳定的Cy5-丙氨酸共轭物。

另一种原理是通过Cy5的异硫氰酸酯（Cy5-ITC）与丙氨酸氨基反应，生成硫脲结构键；或者利用丙氨酸羧基在碳二亚胺（EDC）活化下，与带有伯胺的Cy5衍生物（如Cy5-amine）反应，形成酰胺键。无论采用何种策略，反应均基于经典的亲核取代或缩合反应原理。

反应机理总结如下：

亲核攻击：丙氨酸氨基作为亲核试剂进攻活化的Cy5衍生物（如NHS ester），在过渡态中形成四面体中间体。

离去基团释放：NHS基团或其它离去基团（如氯离子）被排出，得到稳定的酰胺或硫脲键。

共价键生成：形成的共价键稳定性高，不易在生理条件下断裂，从而保证了Cy5荧光团的持久结合。

从化学特性来看，该反应具有以下优势：反应条件温和（pH 7–9，室温即可）、选择性强（氨基优先反应）、产率高，并且Cy5的光学性质在共价结合后基本保持。标记后的Cy5-Alanine既保留了丙氨酸作为氨基酸的基础结构特性，又引入了近红外荧光性能，可用于氨基酸转运、代谢研究以及药物递送系统中作为示踪探针。

通过这种反应原理，Cy5-Alanine成为研究氨基酸摄取、跨膜转运、代谢途径以及细胞示踪的重要荧光工具分子。

产品名称：CY5标记的丙氨酸，CY5-Alanine

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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