Cy5-MTX,CY5标记的甲氨蝶呤的化学反应原理
Cy5-MTX 是由荧光染料 Cy5 与甲氨蝶呤(MTX)形成的共价偶联产物,其化学反应原理主要涉及羧基、氨基与活性酯或马来酰亚胺基团之间的亲核加成反应。MTX 分子具有多官能团结构,包括苯环上的氨基、杂环系统以及羧基,为 Cy5 的活性衍生物提供多个反应位点。Cy5 分子通常以 NHS 酯或马来酰亚胺形式提供活性,能与 MTX 的氨基或硫醇基团形成稳定的共价键。
在偶联反应中,Cy5-NHS 酯的羰基碳呈部分正电荷,容易被 MTX 分子中的亲核氨基攻击,形成四面体中间体。随后,电子重排使 NHS 基团离去,生成稳定的酰胺键。这一过程温和、可控,对 Cy5 的荧光性能和 MTX 分子的结构几乎无影响。反应条件通常控制在室温或轻微加热下,pH 在中性至弱碱性范围内,以保持氨基的亲核性和酰胺键的稳定性。
此外,马来酰亚胺偶联策略也可用于 Cy5-MTX 的构建。马来酰亚胺可选择性地与 MTX 分子上的半胱氨酸或改性硫醇基团反应,形成稳定的硫醚键,进一步保证偶联选择性。该方法通过空间位阻和电子效应实现高选择性偶联,同时避免多点连接造成的分子聚集或荧光猝灭。
Cy5-MTX 的化学反应原理还包括亲核加成与电子效应调控。MTX 分子上的电子供体和吸引基团影响偶联速率和选择性,合理设计反应溶剂、浓度和时间可实现高产率偶联。此外,荧光染料的空间分布和电子共轭体系有助于维持光学性能稳定,避免偶联过程中的自猝灭或光漂白。
偶联完成后,Cy5-MTX 可通过 HPLC、质谱和紫外-可见吸收/荧光光谱确认结构和反应效率。其化学反应原理提供了可靠的策略用于多步化学修饰、衍生化研究以及多功能探针构建,为实验室化学合成、小分子偶联及荧光标记研究提供基础理论和操作参考。
总体而言,Cy5-MTX 的化学反应原理核心在于羰基亲核加成和酰胺或硫醚键形成,通过温和条件和官能团选择性,实现高效、可控、稳定的偶联,为荧光标记小分子构建和化学研究提供可靠工具。
产品名称:Cy5-MTX,CY5标记的甲氨蝶呤
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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