CY7.5-Cephaeline,CY7.5标记吐根酚碱的反应机理
CY7.5-Cephaeline 是近红外染料 CY7.5 与吐根属生物碱吐根酚碱(Cephaeline)的偶联衍生物。吐根酚碱分子含有多个羟基与二级胺基团,其中氮原子上的胺基为主要的修饰位点。CY7.5 常以 NHS 酯形式提供活性基团,可与含氨基的生物碱分子发生酰胺化偶联。其反应机理可归纳为典型的亲核取代过程,涉及胺基对活性酯的亲核进攻,释放 NHS 并形成稳定的酰胺键。
机理上,首先 CY7.5-NHS 酯在性有机溶剂(DMSO/DMF)中处于活化状态。吐根酚碱分子中的二级胺基在温和碱性环境下(如 DIPEA、三乙胺)被部分去质子化,亲核性增强。随后,氮原子上的孤对电子对 CY7.5-NHS 酯的羰基碳发起亲核进攻,形成四面体中间体。在此过程中,NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)作为优良的离去基团被释放,终生成一个稳定的酰胺键偶联产物。该机理遵循亲核酰基取代的一般规律,反应速率受到胺基亲核性、溶剂性以及 pH 条件影响。
此外,吐根酚碱结构中还存在酚羟基和其他可能的侧反应位点。虽然酚羟基理论上也能与活性酯作用,但在反应条件下其亲核性低于胺基,因此产物以氨基偶联为主。若使用 CY7.5-异硫氰酸酯,则机理会转变为胺基与 –N=C=S 的加成反应,生成硫脲键连接;若使用 CY7.5-马来酰亚胺衍生物,则机理则依赖吐根酚碱分子中可能存在的巯基,但该情况较少。
整个反应机理的核心在于 亲核胺基取代活性酯,产物形成后酰胺键稳定,能在生理条件下保持完整。CY7.5-Cephaeline 因此兼具吐根酚碱的碱性骨架与 CY7.5 的近红外发光特性,在成像探针、药物示踪以及分子相互作用研究中具有应用潜力。通过机理分析可知,优化条件(如控制 pH、使用无水溶剂、避光反应)可提高偶联效率与产率。
产品名称:CY7.5-Cephaeline,CY7.5标记吐根酚碱
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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