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Pyrene-PEG3400-Thiol,芘聚乙二醇巯基
发布时间:2025-08-29     作者:HLL   分享到:

产品名称:芘聚乙二醇巯基

英文名称:Pyrene-PEG3400-Thiol

Pyrene-PEG3400-Thiol 是由芘(Pyrene)、分子量为 3400 Da 的聚乙二醇(PEG)链和巯基(-SH)组成的功能性高分子化合物,其结构中各组分的协同作用使其在生物标记、材料修饰、传感器构建等领域展现出优异的性能,尤其在需要特异性共价结合与荧光追踪的应用场景中具有显著优势。


从分子结构与性能的关联来看,芘单元的核心价值在于其独特的光学特性与分子间相互作用能力。芘分子的稠环芳香结构使其拥有较宽的紫外吸收范围(通常在 250-350 nm)和特征性的荧光发射(通常在 370-400 nm 左右),且荧光信号具有良好的稳定性,不易受环境因素(如 pH 值在一定范围内的变化)干扰,这一特性使其成为理想的荧光报告基团,可用于材料或生物分子的示踪与检测;同时,芘的芳香环结构能通过 π-π 堆积作用与生物大分子(如 DNA 碱基对、蛋白质中的芳香族氨基酸残基)或其他芳香族化合物发生特异性结合,这种非共价相互作用为分子识别提供了基础,例如可用于识别特定序列的核酸或检测生物样本中的芳香族污染物。分子量为 3400 Da 的 PEG 链作为连接芘与巯基的桥梁,发挥着调节材料溶解性、生物相容性与空间位阻的关键作用。相较于更高分子量的 PEG,3400 Da 的 PEG 链在保证良好水溶性的同时,具有更优的灵活性,能减少对分子两端功能基团(芘与巯基)反应活性的空间阻碍,使其更易与目标分子发生作用;此外,PEG 链的亲水性可有效改善芘的疏水团聚问题,确保材料在水相体系(如生物缓冲液、细胞培养基)中保持良好的分散性,同时其生物相容性可降低材料在生物体内的免疫原性与细胞毒性,为其在生物医学领域的应用奠定基础。巯基(-SH)作为反应活性基团,具有丰富的化学反应特性,其最典型的反应是与马来酰亚胺(-MAL)基团发生的迈克尔加成反应,该反应具有反应条件温和(可在室温、中性 pH 值下进行)、反应特异性高(几乎不与其他常见生物分子官能团反应)、反应速率快等优势,是生物分子偶联中常用的反应体系;此外,巯基还可与金属离子(如金、银)发生配位反应形成稳定的金属 - 硫键,可用于制备金纳米颗粒、银纳米膜等材料的表面修饰;同时,巯基在一定条件下可发生氧化反应形成二硫键(-S-S-),可用于构建交联型材料或实现生物分子的可逆连接。


在应用领域,Pyrene-PEG3400-Thiol 在生物分子偶联与标记中应用广泛,例如可通过巯基与马来酰亚胺修饰的抗体、蛋白质、多肽发生反应,实现对这些生物分子的荧光标记,利用芘的荧光信号可追踪生物分子在细胞内的定位、转运过程,或用于免疫分析、Western blotting 等检测技术中;在纳米材料表面修饰方面,该材料可通过巯基与金纳米颗粒表面的金原子发生配位反应,将 PEG 链与芘基团接枝到金纳米颗粒表面,PEG 链可提高金纳米颗粒的水溶性与稳定性,减少其在体内的团聚与清除,芘基团则可作为荧光探针用于金纳米颗粒的体内外示踪,同时芘的 π-π 堆积作用还可赋予金纳米颗粒对特定芳香族分子的识别能力,用于构建纳米传感器;在药物载体功能化领域,可将该材料通过巯基与载体表面的马来酰亚胺基团反应接枝到脂质体、聚合物胶束等药物载体表面,PEG 链的 “隐形” 效应可延长载体在体内的循环时间,芘的荧光特性可用于监测载体的体内分布与药物释放过程,同时巯基还可作为后续引入靶向配体的反应位点,进一步提升药物递送的靶向性;在传感器构建中,可将该材料固定在玻璃片、石英晶体微天平(QCM)芯片等基底表面,利用芘与目标分析物(如芳香族化合物、特定蛋白质)的 π-π 堆积作用实现对分析物的特异性捕获,通过监测芘的荧光强度变化或芯片表面的质量变化(如 QCM 检测)实现对分析物的定量检测,该类传感器具有灵敏度高、特异性强、响应速度快等优势,可用于环境监测、食品检测与临床诊断等领域。


在使用与储存过程中,需特别注意巯基的化学不稳定性,巯基易被空气中的氧气氧化形成二硫键,导致材料失效,因此储存时需置于密封、避光、干燥的环境中,可加入少量抗氧化剂(如 β- 巯基乙醇)以防止氧化;在使用前需通过适当的方法(如高效液相色谱 HPLC)检测材料的纯度与巯基活性,确保其满足实验需求;在生物体系应用中,需选用高纯度(如纯度 > 95%)的材料,避免杂质对细胞活性或生物分子功能产生影响,同时在进行偶联反应时,需控制反应体系的 pH 值(通常为 6.5-7.5,以保证巯基与马来酰亚胺的反应效率)与反应时间,避免过度反应导致产物团聚或生物分子失活。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

Pyrene-PEG3400-Thiol

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小编:HLL 2025年8月27日

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