产品名称:酰肼聚乙二醇羧基
英文名称:Hydrazide-PEG5000-COOH
Hydrazide-PEG5000-COOH 是由酰肼基(Hydrazide,-NH-NH2)、分子量为 5000 Da 的聚乙二醇(PEG)链和羧基(-COOH)通过化学偶联形成的双官能团功能性高分子材料,其结构两端的活性基团(酰肼基与羧基)赋予了材料多样化的反应能力,而 PEG 链则提供了优异的水溶性与生物相容性,使其在生物分子偶联、药物递送载体修饰、生物传感构建等生物医学领域具有独特且重要的应用价值,是一类兼具 “反应多样性” 与 “生物相容性” 的关键材料。
从各功能单元的特性与协同作用来看,酰肼基(-NH-NH2)作为一端的反应活性基团,具有高度的反应特异性与广泛的反应适用性,是该材料实现与特定生物分子或载体偶联的核心。酰肼基最典型的反应是与醛基(-CHO)或酮基(-CO-)发生的缩合反应,生成稳定的腙键(-CH=N-NH-),该反应具有以下显著优势:反应条件温和,可在中性至弱酸性 pH 值(通常为 4.0-6.0)下进行,无需剧烈反应条件(如高温、强酸碱),对生物分子的活性影响极小;反应特异性高,酰肼基仅与醛 / 酮基发生高效反应,不与生物分子中常见的氨基、巯基、羟基等官能团发生非特异性反应,可实现精准偶联;腙键具有一定的 pH 敏感性,在酸性条件下(如肿瘤微环境,pH 6.0-6.5)可缓慢水解,这一特性使其在 pH 响应型药物递送系统中具有重要应用价值,可实现药物在靶部位的可控释放。分子量为 5000 Da 的聚乙二醇(PEG)链作为连接酰肼基与羧基的柔性骨架,是调节材料整体性能的关键。PEG 分子具有优异的水溶性与亲水性,能显著提升材料在水相体系(如生物缓冲液、细胞培养液)中的分散稳定性,避免因两端基团的疏水性导致材料团聚;同时,PEG 链的亲水性可有效减少生物体系中蛋白质(如调理素)的非特异性吸附,降低材料的免疫原性与细胞毒性,这对材料在生物体内的应用(如体内药物递送、活体成像)至关重要;5000 Da 的分子量选择经过大量实践验证,既能保证足够的空间位阻以实现上述 “隐形” 效应,又不会因分子链过长导致材料流动性下降或影响两端活性基团的反应效率,同时能为材料提供适宜的分子量,便于后续通过离心、透析或层析等方法进行分离纯化。羧基(-COOH)作为另一端的反应活性基团,进一步拓展了材料的反应多样性与应用场景。羧基在活化剂(如 1 - 乙基 - 3-(3 - 二甲基氨基丙基)碳二亚胺 EDC、N - 羟基琥珀酰亚胺 NHS)的作用下,可转化为活性酯(如 NHS 酯),进而与伯氨基(-NH2,如蛋白质中的赖氨酸残基、多肽或载体表面的氨基修饰位点)发生酰胺化反应,实现材料与生物分子或载体的共价偶联;此外,羧基可通过离子键与带正电荷的分子(如阳离子型聚合物、蛋白质)发生相互作用,或在特定条件下与羟基(-OH)发生酯化反应,这些反应特性使羧基成为材料功能化修饰的重要位点,可根据具体应用需求引入靶向配体(如叶酸、靶向肽、抗体片段)、药物分子或其他功能基团,进一步拓展材料的应用范围。
在应用领域,Hydrazide-PEG5000-COOH 在生物分子偶联与修饰中应用广泛。例如,在糖蛋白标记中,许多糖蛋白(如抗体、酶)的糖链可通过高碘酸盐氧化法生成醛基,该材料的酰肼基可与这些醛基发生缩合反应,实现对糖蛋白的特异性标记,而羧基则可进一步与其他分子(如荧光探针、药物分子)偶联,构建 “糖蛋白 - 药物” 或 “糖蛋白 - 荧光探针” 偶联物,用于药物递送或生物分子示踪;在蛋白质固定化中,可通过羧基将该材料固定在氨基修饰的固相载体(如玻片、微球、芯片)表面,再利用酰肼基与蛋白质糖链上的醛基反应实现蛋白质的定向固定,这种定向固定方式可保持蛋白质的天然构象与生物活性,适用于免疫分析、酶催化反应或生物传感器构建。在药物递送载体功能化领域,该材料可作为 “桥梁” 分子对载体进行双重修饰:一方面,若载体表面含有醛基(如醛基修饰的脂质体、聚合物胶束),酰肼基可与醛基反应实现材料与载体的偶联,PEG 链赋予载体 “隐形” 特性,延长其体内循环时间;另一方面,羧基可通过活化后与靶向配体(如叶酸、转铁蛋白)的氨基反应,将靶向配体接枝到载体表面,实现载体的主动靶向性,例如构建靶向肿瘤细胞的药物载体,通过叶酸受体介导的内吞作用提高载体在肿瘤部位的富集效率;此外,利用酰肼基与醛基形成的腙键的 pH 敏感性,可构建 pH 响应型药物递送系统,当载体到达酸性肿瘤微环境时,腙键水解,实现药物的定点释放,减少对正常组织的毒副作用。在生物传感领域,该材料可用于构建多组分传感界面:将其通过羧基固定在传感器芯片表面,酰肼基可特异性结合含有醛基的目标分析物(如某些糖类分子、醛基修饰的核酸探针),同时羧基还可进一步偶联信号分子(如酶、荧光探针),通过信号放大实现对目标分析物的高灵敏度检测,该类传感器可用于临床诊断(如检测血糖、肿瘤标志物相关糖类分子)、食品安全检测(如检测食品中的醛类污染物)等领域。在水凝胶制备中,该材料可作为交联剂参与水凝胶的形成:羧基可与含氨基的聚合物(如壳聚糖、明胶)发生酰胺化反应,酰肼基可与含醛基的聚合物发生缩合反应,通过这种双重交联作用形成具有良好力学性能与生物相容性的水凝胶,该类水凝胶可用于组织工程支架、药物缓释载体或伤口敷料等领域,其 pH 敏感性还可赋予水凝胶药物释放的可控性。
在储存与使用方面,需关注酰肼基与羧基的化学稳定性:酰肼基易被氧化,且在潮湿环境中可能发生水解,羧基在长期储存过程中也可能因吸潮影响其反应活性,因此该材料需置于密封、干燥、避光的环境中,建议在 - 20℃以下冷冻保存,避免反复冻融,以防材料降解或活性下降;在使用前,需根据具体反应需求选择合适的缓冲液体系,例如与醛基反应时,宜选用弱酸性缓冲液(如醋酸 - 醋酸钠缓冲液,pH 4.5-5.5)以促进腙键形成,与氨基反应时(羧基活化后),宜选用中性缓冲液(如磷酸盐缓冲液 PBS,pH 7.2-7.4);在进行羧基活化反应时,需严格控制活化剂(如 EDC、NHS)的用量与反应时间,避免过度活化导致副反应发生;在生物体系应用中,需选用高纯度(如纯度 > 95%)的产品,避免杂质(如游离酰肼、羧基化合物或 PEG)对细胞活性、生物分子功能或实验结果产生干扰,同时需对材料进行生物相容性评估(如细胞毒性实验、溶血实验),确保其在生物体内应用的安全性;反应完成后,需通过透析、离心或凝胶过滤层析等方法去除未反应的材料与副产物,以获得高纯度的目标产物。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月27日