产品名称:Hydrazide-PEG3400-N3,酰肼聚乙二醇叠氮
Hydrazide-PEG3400-N3(酰肼聚乙二醇叠氮)是一种结构精巧、功能多样的双官能团聚乙二醇衍生物,其分子结构由酰肼基(-NH-NH₂)、聚乙二醇链(PEG3400,数均分子量约 3400 Da)和叠氮基(-N₃)组成,凭借酰肼基与叠氮基的差异化反应特性及 PEG 链的优良性能,在生物偶联、药物研发、生物传感等领域展现出独特的应用优势,成为连接有机合成与生物医学应用的重要分子工具。
从功能基团的反应特性来看,酰肼基(-NH-NH₂)是该衍生物的核心反应位点之一,其化学性质活泼且反应选择性极高,尤其在与醛基(-CHO)和酮基(-C=O)的反应中具有显著优势。酰肼基与醛酮基团发生缩合反应生成腙键(-NH-N=CH-),该反应具有反应条件温和(常温、中性至弱酸性 pH 4.5-5.5)、反应速率快、转化率高(通常可达 90% 以上)的特点,且产物腙键在生理环境下具有一定的稳定性,同时又可在特定条件(如酸性条件或肼解试剂作用下)发生可逆断裂,这种可逆性为动态生物偶联过程提供了可能,可用于构建响应性的生物分子复合物或药物递送系统。此外,酰肼基还可与羧酸基团(-COOH)在缩合剂(如 EDC、DCC)作用下发生酰胺化反应,生成稳定的酰肼 - 酰胺键,进一步拓展了其在生物分子修饰中的应用范围,可用于对含有羧酸基团的蛋白质、多肽、聚合物等进行修饰。
叠氮基(-N₃)作为另一关键功能基团,其反应特性集中体现在点击化学反应中,这一特性与 Aminooxy-PEG5000-N3 中的叠氮基类似,但在与不同反应体系的适配性上存在细微差异。在铜催化点击化学中,叠氮基与炔基的反应具有极高的特异性,即使在复杂的生物体系(如细胞裂解液、活细胞内)中,也能避免与其他生物分子发生非特异性反应,确保修饰过程的精准性;无铜点击化学(如叠氮基与 DBCO 的反应)则进一步拓宽了其在活细胞成像、体内药物递送等场景的应用,避免了铜离子对细胞活性的抑制或对生物分子功能的破坏。同时,叠氮基在紫外光照射下可发生光解反应,生成活泼的中间体,该中间体可与周围分子的 C-H 键发生插入反应,实现对材料表面或生物分子的光控修饰,这种光响应特性为时空可控的修饰过程提供了技术支持,可用于研究生物分子在特定时间和空间范围内的动态行为。
聚乙二醇链(PEG3400)的选择与该衍生物的应用场景高度匹配。相较于更高分子量的 PEG(如 PEG5000),PEG3400 的分子链长度更短,空间位阻相对较小,在对小分子药物或结构紧凑的生物分子(如小肽、寡核苷酸)进行修饰时,能够有效避免 PEG 链对生物分子活性位点的空间遮蔽,确保修饰后分子的生物活性不受显著影响。同时,PEG3400 仍保持了 PEG 材料优异的亲水性和生物相容性,其分子链上的大量醚键(-O-)可与水分子形成氢键,在修饰后的分子表面形成稳定的水化层,减少非特异性吸附,提高分子在水溶液中的溶解度和分散性。此外,PEG3400 的分子量分布较窄(通常分散度 PDI < 1.05),确保了每一批次衍生物的结构均一性和反应活性一致性,为实验结果的重复性和稳定性提供了保障。
在应用领域方面,Hydrazide-PEG3400-N3 的双官能团特性使其在多个领域发挥重要作用。在药物修饰领域,可利用酰肼基与含有醛酮基团的药物分子(如阿霉素、柔红霉素等蒽环类药物,在储存或降解过程中易产生醛基)反应,实现 PEG 链的偶联,形成 PEG 化药物。PEG 化后的药物不仅溶解度显著提升,还能有效规避体内网状内皮系统(RES)的清除,延长药物在体内的循环时间,降低药物对正常组织的毒性;同时,叠氮基可用于进一步偶联靶向分子(如单克隆抗体片段、适配体),实现药物的靶向递送,提高病灶部位的药物浓度。在生物传感平台构建中,可通过酰肼基将该衍生物固定于醛基化的传感器表面(如玻璃芯片、金纳米颗粒表面),再利用叠氮基与含有炔基的生物识别元件(如抗原、抗体、核酸探针)反应,构建高灵敏度的生物传感器,用于疾病标志物的快速检测(如肿瘤标志物、病原体检测)。在细胞工程领域,可利用该衍生物对细胞表面的醛基(通过高碘酸盐氧化细胞表面糖类获得)进行修饰,引入 PEG 链改善细胞表面亲水性,或通过叠氮基引入功能性分子(如细胞黏附配体),调控细胞的黏附、增殖与分化行为,为组织工程支架的细胞定植提供技术支持。
在储存与操作规范上,Hydrazide-PEG3400-N3 需密封后置于 - 20℃避光干燥环境中保存,防止酰肼基因受潮或氧化而失效,同时避免叠氮基在高温或强光下发生分解。在使用过程中,需使用无水无氧的反应溶剂(如 DMSO、DMF)溶解该衍生物,以保证反应效率;若用于生物体系(如细胞实验、体内实验),需对衍生物进行纯化处理,去除残留的杂质(如合成过程中的盐类、未反应的单体),确保其生物相容性。此外,叠氮化合物的储存和使用需严格遵守安全操作规程,避免与强还原剂(如氢化铝锂)、重金属盐及明火接触,防止发生爆炸或其他安全事故。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月27日