产品名称:炔基聚乙二醇巯基
英文名称:Alkyne-PEG3400-SH
Alkyne-PEG3400-SH(炔基聚乙二醇巯基)是一种具有双功能活性位点的聚乙二醇衍生物,其分子结构以数均分子量约 3400 Da 的聚乙二醇链为中心,两端分别共价连接炔基(-C≡CH)和巯基(-SH,又称硫氢基),两种功能基团的差异化反应特性与 PEG 链的优良性能相结合,使其在生物分子修饰、金属表面功能化、纳米材料制备及生物医学工程领域具有独特的应用价值,成为多功能材料设计与生物偶联技术中的核心分子工具。
从功能基团的反应特性来看,炔基作为该衍生物的重要反应位点,其核心优势在于参与高效、高特异性的点击化学反应。炔基与叠氮基(-N₃)的点击反应是其最主要的应用反应类型,根据是否使用催化剂可分为铜催化点击化学和无铜点击化学。在铜催化体系中,炔基与叠氮基在 Cu (I) 催化剂(如 CuBr、CuSO₄/ 抗坏血酸钠)作用下,可在温和条件(常温、水相或混合溶剂,pH 7.0-8.0)下快速发生 1,3 - 偶极环加成反应,生成稳定的 1,2,3 - 三唑环结构,该反应具有极高的选择性(不与生物分子中的氨基、羧基、羟基等常见官能团反应)、转化率(通常超过 95%)和反应速率,且产物三唑环具有良好的化学稳定性和生物相容性,不会被体内的酶系统降解,因此广泛用于蛋白质、多肽、核酸等生物大分子的定点修饰。无铜点击化学(如炔基与 DBCO、BCN 等环辛炔衍生物的反应)则进一步拓展了其应用场景,该反应无需金属催化剂,可在生理环境下直接发生,避免了铜离子对活细胞、酶活性的抑制作用,适用于活细胞成像、体内药物递送、原位生物组织修饰等对生物相容性要求极高的领域。此外,炔基在特定催化剂(如钯催化剂)作用下,还可与卤代芳烃发生 Sonogashira 偶联反应,或与烯烃发生环加成反应,为有机合成和材料功能化提供更多样化的路径。
巯基作为另一关键功能基团,其化学性质活泼,反应类型丰富,在不同应用场景中展现出灵活的反应特性。首先,巯基与金属离子(如 Au³⁺、Ag⁺、Cu²⁺)具有极强的配位能力,尤其在与金表面的反应中表现突出,巯基可通过 Au-S 共价键牢固地结合在金纳米颗粒、金薄膜或金电极表面,形成稳定的自组装单分子层(SAMs),这一特性使其成为金属纳米材料表面功能化的重要修饰剂,可用于制备具有靶向性、成像功能或药物递送能力的金纳米探针。其次,巯基具有良好的氧化还原活性,在氧化剂(如 H₂O₂、O₂)作用下可发生氧化反应,形成二硫键(-S-S-),二硫键在还原条件(如谷胱甘肽、二硫苏糖醇 DTT)下可重新断裂生成巯基,这种可逆的氧化还原特性使其在构建响应性药物递送系统中具有重要应用,例如,将药物通过二硫键连接到 PEG 链上,在肿瘤微环境(高谷胱甘肽浓度)中,二硫键断裂释放药物,实现药物的靶向释放。此外,巯基还可与烯烃(如马来酰亚胺、丙烯酸酯)发生迈克尔加成反应,该反应具有高选择性和高转化率,且反应条件温和(常温、中性 pH),无需催化剂,是生物分子修饰的常用反应之一,可用于对含有马来酰亚胺基团的蛋白质、抗体或载体材料进行精准修饰。
聚乙二醇链(PEG3400)在分子中发挥着不可或缺的作用,其性能与该衍生物的应用效果密切相关。从生物相容性角度来看,PEG3400 具有优异的生物相容性,无免疫原性、无毒性,不会引发机体的免疫反应或炎症反应,符合生物医学应用的安全性要求。从理化性能角度来看,PEG3400 具有良好的亲水性,其分子链上的醚键(-O-)可与水分子形成密集的氢键,在修饰后的分子或材料表面形成稳定的水化层,该水化层能够有效减少非特异性吸附(如蛋白质、细胞的吸附),提高修饰分子在水溶液中的溶解度和稳定性,避免生物分子的聚集。相较于更高分子量的 PEG(如 PEG5000),PEG3400 的分子链较短,空间位阻相对较小,在对结构紧凑的生物分子(如小肽、寡核苷酸)或纳米材料(如量子点、金属纳米簇)进行修饰时,能够有效避免 PEG 链对活性位点的空间遮蔽,确保修饰后分子或材料的功能不受影响。同时,PEG3400 具有较窄的分子量分布(PDI < 1.05),保证了每一批次产品的结构均一性和反应活性一致性,为实验结果的重复性和可靠性提供了保障。
在应用领域方面,Alkyne-PEG3400-SH 的双功能特性使其在多个领域展现出广泛的应用潜力。在纳米药物递送系统构建中,可利用巯基与金纳米颗粒表面的 Au-S 键作用,将 PEG 链修饰于金纳米颗粒表面,形成 PEG 化金纳米载体,再通过炔基与含有叠氮基的药物分子或靶向配体(如叶酸、RGD 肽)发生点击化学反应,实现药物的高效负载和靶向配体的偶联。这种纳米载体不仅具有良好的生物相容性和稳定性,还可通过靶向配体识别肿瘤细胞表面的特异性受体,实现药物的靶向递送,减少对正常组织的毒副作用;同时,金纳米颗粒具有良好的光热转换性能,可在近红外光照射下产生热量,实现光热治疗与化疗的协同作用。在生物分子探针制备中,可通过巯基与荧光染料(如 Cy3、FITC)上的马来酰亚胺基团反应,将荧光基团连接到 PEG 链上,再利用炔基与抗体或抗原上的叠氮基反应,制备高特异性的荧光免疫探针,用于细胞内目标分子的定位成像、免疫印迹检测及流式细胞分析等领域。在材料表面改性中,可将 Alkyne-PEG3400-SH 通过巯基固定于金属(如钛、不锈钢)或半导体(如硅片)表面,实现材料表面的 PEG 化改性,改善材料的亲水性和抗污染性;同时,利用炔基的点击反应活性,可在材料表面引入功能性分子(如抗菌肽、细胞黏附因子),赋予材料抗菌、促细胞黏附等特定功能,推动医用植入材料(如人工关节、心脏支架)的性能优化。
在储存与操作规范上,Alkyne-PEG3400-SH 需密封后置于 - 20℃避光干燥环境中保存,由于巯基易被氧化生成二硫键,需加入少量抗氧化剂(如 DTT、β- 巯基乙醇)防止其氧化失效;同时,避免炔基在强光或高温下发生聚合反应。在使用过程中,需使用无水无氧的反应溶剂(如无水 DMSO、DMF)溶解该衍生物,以保证反应效率;若用于生物体系(如细胞实验、体内实验),需对产品进行纯化处理,去除残留的抗氧化剂和杂质,确保其生物相容性。此外,巯基与某些金属离子(如 Hg²⁺)反应会生成有毒化合物,操作过程中需避免与含此类离子的试剂接触;同时,炔基的点击反应需严格控制反应条件(如催化剂浓度、pH 值),避免因反应条件不当影响反应效率或产生副产物。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月27日