产品名称:炔基聚乙二醇酰肼
英文名称:HZ-PEG5000-Alkyne
HZ-PEG5000-Alkyne(HZ 为酰肼 Hydrazide 的缩写)是一种具有明确结构与双反应活性的聚乙二醇衍生物,其分子由酰肼基团(-NH-NH₂)、数均分子量约 5000 的聚乙二醇(PEG)主链以及炔基(-C≡CH)组成,三者通过共价键有序连接,既保留了酰肼与炔基的特异性反应能力,又继承了 PEG 链段的亲水性、生物相容性等优良特性,在生物偶联、药物递送、生物成像等领域具有广泛的应用前景。
从官能团反应特性来看,酰肼基团是该化合物的核心活性位点之一,其最显著的化学性质是能与醛基(-CHO)或酮基(-C=O)发生特异性缩合反应。该反应在温和条件下(如室温、生理 pH 6.0-8.0)即可高效进行,生成稳定的腙键(-C=N-NH-),且反应过程中仅释放水分子,无其他有毒副产物,具有优异的生物相容性。这种反应特异性使得酰肼基团成为修饰含醛酮结构生物分子的理想选择,例如对经过高碘酸钠氧化处理后产生醛基的多糖(如葡聚糖、透明质酸)、糖蛋白(如抗体 Fc 段的糖链)进行定点偶联,或与含有酮基的小分子药物(如某些甾体类药物、抗生素)结合,构建稳定的偶联物。此外,酰肼基团还具有一定的亲核性,在特定条件下可与羧酸酯、酰卤等基团发生反应,进一步拓展了其反应适用范围。
炔基作为另一关键活性官能团,其核心应用价值在于参与 “点击化学” 反应,尤其是 Cu (I) 催化的叠氮 - 炔环加成反应(CuAAC)。该反应具有反应速率快、特异性极高、条件温和等优势,即使在复杂的生物体系(如细胞裂解液、活体组织)中,也能精准实现炔基与叠氮基团的偶联,几乎不与生物体内的蛋白质、核酸、脂质等生物大分子发生副反应。这种高特异性使得炔基成为生物分子标记、纳米材料表面功能化的重要工具,例如可与含叠氮基团的荧光探针、放射性核素标记物或靶向配体发生点击反应,实现对目标分子的多维度功能化修饰。
中间的 PEG5000 链段在分子中发挥着 “连接桥” 与 “功能调节剂” 的双重作用。分子量为 5000 的 PEG 链段具有较长的分子链,其强亲水性可显著提升修饰后分子或材料的水溶性,有效解决疏水性药物或纳米颗粒在水溶液中易聚集的问题。同时,PEG 链段具有良好的生物惰性,在生物体内不易被酶降解,也不会引发免疫反应或细胞毒性,这是其在生物医学领域应用的核心优势。此外,PEG5000 的链长能在修饰后的载体表面形成足够厚度的 “空间位阻层”,减少血清蛋白的非特异性吸附,降低单核巨噬细胞系统(MPS)对载体的清除速率,从而延长其在体内的血液循环时间,这对于提高药物递送系统的生物利用度、增强成像试剂的检测灵敏度具有重要意义。
在实际应用中,HZ-PEG5000-Alkyne 的双官能团特性使其展现出多样化的功能。在药物递送系统构建中,可通过酰肼基团与含醛基的疏水性药物(如阿霉素衍生物)形成腙键偶联,同时利用炔基与含叠氮基团的靶向配体(如叶酸、RGD 肽)发生点击反应,构建兼具靶向性与 pH 敏感性的 PEG 化药物载体 —— 腙键在肿瘤组织酸性环境(pH 5.0-6.5)下可缓慢水解,实现药物的定点释放,减少对正常组织的损伤。在生物成像领域,可将其与含叠氮基团的荧光染料(如 Cy5、FITC)通过点击反应结合,再利用酰肼基团与经过氧化修饰的抗体偶联,制备靶向性荧光探针,用于肿瘤细胞的特异性成像与检测。在生物材料表面修饰方面,可将 HZ-PEG5000-Alkyne 固定在经过醛基化处理的医用高分子材料表面(如聚氨酯导管、聚乳酸支架),通过 PEG 链段的亲水性与生物相容性改善材料的抗凝血性能,减少细胞黏附与血栓形成,提升材料的临床应用安全性。
在储存与使用过程中,需关注 HZ-PEG5000-Alkyne 的稳定性。酰肼基团易与空气中的醛酮类杂质反应,且在强酸性或强碱性条件下可能发生水解,因此该化合物需密封后置于干燥、低温(通常建议 - 20℃或 4℃)、避光的环境中储存,避免长期暴露在空气中。在使用前,建议通过核磁共振(¹H NMR)、高效液相色谱(HPLC)等手段验证其纯度与结构完整性,确保符合实验要求。在反应体系设计中,需根据目标反应(酰肼 - 醛酮缩合或炔基 - 叠氮点击反应)优化条件:例如酰肼与醛基的反应可在 pH 5.5-6.5 的醋酸缓冲液中进行,以提高反应速率;CuAAC 反应中需使用抗坏血酸钠等试剂维持 Cu (I) 的稳定,同时避免高浓度 Cu²+ 对生物分子活性的影响。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
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小编:HLL 2025年8月27日