产品名称：降冰片烯，羧基聚乙二醇降冰片烯

英文名称：COOH-PEG5000-NR

COOH-PEG5000-Norbornene（COOH 为羧基的缩写）是一种具有双官能团活性的聚乙二醇衍生物，其分子结构由羧基（-COOH）、数均分子量约 5000 的聚乙二醇（PEG）主链以及降冰片烯基团（Norbornene）构成，三者通过共价键连接形成线性结构，兼具羧基的广谱反应性、降冰片烯的特异性反应能力及 PEG 链段的优良理化与生物性能，在生物偶联、材料表面功能化、药物递送系统构建等领域具有重要应用。

从官能团反应特性来看，羧基是该化合物的重要活性位点之一，其核心反应价值在于能与氨基（-NH₂）、羟基（-OH）、肼基（-NH-NH₂）等亲核基团发生缩合反应，生成稳定的酰胺键、酯键或酰肼键。在生物医学应用中，羧基与氨基的缩合反应最为常用，通常在缩合剂（如 1 - 乙基 - 3-(3 - 二甲基氨基丙基) 碳二亚胺盐酸盐，EDC；或 N,N'- 二环己基碳二亚胺，DCC）与活化剂（如 N - 羟基琥珀酰亚胺，NHS）的共同作用下，羧基先被活化形成活泼酯（如 NHS 酯），再与氨基快速反应生成酰胺键。该反应条件温和（可在水溶液或弱极性有机溶剂中进行，室温即可反应），反应效率高，且生成的酰胺键在生理条件下具有优异的稳定性，是实现生物分子（如抗体、多肽、酶）与载体材料偶联的经典方法。此外，羧基在特定条件下（如与三氟乙酸酐、草酰氯反应）可转化为酰氯，进一步拓展其与含羟基、氨基化合物的反应范围，适用于不同材料表面的功能化修饰。

降冰片烯基团作为另一关键反应单元，其核心优势在于参与硫醇 - 烯点击反应（Thiol-ene Click Reaction）。该反应基于降冰片烯的双键与硫醇基团的加成反应，无需金属催化剂（或仅需少量光引发剂），可在温和环境（如室温、水溶液、可见光照射）下高效进行，具有反应特异性强（仅与硫醇反应，不与生物体系中其他常见官能团作用）、副产物少、对生物分子活性影响小等特点。降冰片烯的双环结构使其双键具有较高的反应活性，即使在低浓度或复杂生物环境（如细胞裂解液、活体组织）中，也能与含游离巯基的蛋白质、多肽或核酸快速偶联，这一特性使其特别适用于生物分子的定点修饰与功能化，以及细胞内或活体环境中的原位反应。

中间的 PEG5000 链段是决定该化合物应用性能的核心部分。分子量为 5000 的 PEG 链段具有较长的分子链与强亲水性，能显著改善修饰后分子或材料的水溶性，有效解决疏水性药物、纳米颗粒或生物分子在水溶液中易聚集的问题，保证其在实验或应用过程中的分散性。同时，PEG 链段具有优异的生物相容性，在生物体内不易引发免疫反应（如补体激活、抗体产生）或细胞毒性，且能抵抗蛋白酶的降解，这是其在生物医学领域广泛应用的基础。此外，PEG5000 的链长能在羧基与降冰片烯基团之间形成足够的空间距离，避免两者之间的空间位阻影响各自的反应活性；同时，PEG 链段在修饰后的材料表面形成的 “空间位阻层”，可减少血清蛋白的非特异性吸附，降低单核巨噬细胞系统对载体的清除，延长其在体内的血液循环时间，这对于提高药物递送系统的生物利用度至关重要。

在实际应用中，COOH-PEG5000-Norbornene 的双官能团特性使其展现出多样化的功能。在药物递送系统构建中，可通过羧基与含氨基的药物分子（如某些抗肿 生物碱、多肽药物）发生缩合反应，实现药物与 PEG 链的偶联，同时利用降冰片烯与含巯基的纳米载体（如聚合物胶束、脂质体）发生硫醇 - 烯反应，将 PEG 化药物负载到载体上，构建兼具长循环特性与靶向潜力的药物递送系统。在生物材料表面修饰方面，可将其通过羧基与医用材料表面的氨基偶联（如氨基化的钛合金植入物、氨基修饰的玻璃载玻片），在材料表面引入 PEG 链与降冰片烯基团，再利用降冰片烯与含巯基的抗菌肽、抗凝蛋白偶联，赋予材料抗菌、抗凝血等功能，提升其临床应用安全性。在生物分子检测领域，可通过羧基与含氨基的荧光探针、酶标记物偶联，再利用降冰片烯与含巯基的抗体结合，制备双功能检测探针，用于免疫分析、生物分子定量检测等场景，提高检测的灵敏度与特异性。

在储存与使用过程中，需关注 COOH-PEG5000-Norbornene 的稳定性。羧基在强碱性条件下可能发生脱羧反应，降冰片烯基团在强氧化剂或高温下易发生双键氧化，因此该化合物需密封后置于干燥、低温（建议 - 20℃或 4℃）、避光的环境中储存，避免与强酸碱、氧化剂接触。在使用前，建议通过核磁共振（¹H NMR）、凝胶渗透色谱（GPC）等手段验证其纯度与分子量分布，确保符合实验要求。在反应体系设计中，需根据目标反应（羧基缩合或硫醇 - 烯反应）优化条件：例如羧基与氨基的缩合反应可在 pH 6.0-7.5 的 MES 缓冲液中进行，加入 EDC 与 NHS 的摩尔比通常为 1.2:1.0，以提高活化效率；硫醇 - 烯反应可在 pH 7.0-8.0 的磷酸缓冲液中进行，加入 0.1%-1% 的光引发剂（如 Irgacure 2959），并使用 365 nm 紫外光或 400-450 nm 可见光照射 5-20 分钟，确保反应充分进行。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年8月27日