Cy7.5-hydrazide,CY7.5标记肼的纯化过程
CY7.5-hydrazide 是以近红外荧光染料 CY7.5 为核心,通过将染料分子上的活性酯或活泼氯代基与肼(–NH–NH2)反应而得到的一类功能化荧光探针。其分子结构既保留了 CY7.5 长共轭多甲烯链与吲哚阳离子结构所带来的强近红外吸收与发射特性(λ_ex ~ 780 nm,λ_em ~ 810 nm),又引入了高度亲核性的肼基团,使其能够作为衍生化中间体用于与羰基化合物的缩合反应。肼基结构具有强反应活性,能够与醛基或酮基形成稳定的腙类化合物,从而使 CY7.5-hydrazide 在生物分子修饰中具有应用价值。
结构合成方面,CY7.5 染料常以 NHS ester 或活性碳酸酯的形式作为起始物,通过与过量肼水合物反应实现连接。具体而言,可在无水 DMF 或 DMSO 溶剂中加入 CY7.5-NHS ester,随后缓慢加入适量肼溶液,在低温下搅拌反应数小时,使肼的氨基取代 NHS 离去基团,得到 CY7.5-hydrazide。反应中需严格控制摩尔比,以避免多取代或副反应的发生。由于 CY7.5 的多甲烯链对光氧化敏感,合成过程一般在避光、氮气保护下进行。
该合成反应的机理属于典型的亲核取代反应:肼的末端 –NH2 基团对 CY7.5-NHS ester 的羰基碳原子进行亲核攻击,生成四面体中间体,NHS 基团离去,终形成稳定的肼衍生物。所得 CY7.5-hydrazide 可直接用于与醛基或酮基修饰的糖类、蛋白质、聚合物发生缩合,从而实现近红外荧光标记。
纯化过程通常采用 HPLC(反相 C18 柱,乙腈/水梯度洗脱),收集主峰并冷冻干燥得到深蓝色或深紫色固体粉末。产物可通过 MALDI-TOF 质谱或 ESI-MS 进行分子量确认,并结合 UV-Vis 与荧光光谱测试其近红外发射特征。核磁(^1H NMR)和红外光谱(FTIR)可进一步验证肼基团的存在。
CY7.5-hydrazide 的优势在于其作为一个“通用活性染料”,能够与任何带有醛/酮基的分子形成稳定结合,因此在糖类探针合成、醛基修饰聚合物表面标记及小分子衍生化中都具有用途。这一结构合成策略为构建一系列荧光探针提供了基础。
产品名称:Cy7.5-hydrazide,CY7.5标记肼
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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