产品名称：四嗪聚乙二醇羟胺

英文名称：TZ-PEG5000-Aminooxy

TZ-PEG5000-Aminooxy 是一种兼具点击化学反应活性与特定官能团反应性的功能化聚乙二醇衍生物，其分子结构由四嗪基团（TZ）、聚乙二醇链（PEG5000）和羟胺基团（-ONH₂）三部分构成，独特的结构组合使其在生物分子修饰、药物载体构建、生物成像等领域展现出显著的应用潜力，各功能基团的协同作用为复杂体系中的精准分子操作提供了有力支持。

从分子结构与化学特性角度分析，四嗪基团作为该化合物的核心点击反应单元，决定了其高效的偶联能力。四嗪类化合物可与反式环辛烯（TCO）、降冰片烯等亲双烯体发生逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，该反应具有反应速率极快（二级速率常数最高可达 10⁷ M⁻¹s⁻¹）、反应条件温和（无需金属催化剂，在水相、生理缓冲液或细胞内环境中均可顺利进行）、选择性极强（几乎不与生物体内的蛋白质、核酸、脂质等生物大分子发生非特异性反应）等突出优势，这使得 TZ-PEG5000-Aminooxy 能够在复杂的生物体系中实现快速、精准的分子偶联，有效避免副反应对生物分子活性的影响。聚乙二醇链（PEG5000）的数均分子量约为 5000 Da，其线性柔性长链结构赋予化合物优异的水溶性，能够显著降低分子的疏水性，防止其在水溶液或生物体液中发生聚集；同时，PEG 链具有卓越的生物相容性，能够减少化合物在生物体内被巨噬细胞吞噬或被免疫系统识别清除的概率，降低免疫原性与毒性，延长其在体内的循环时间；此外，PEG 链的空间位阻效应还能保护羟胺基团免受外界环境（如酶、活性氧）的攻击，维持其化学活性，确保后续反应的顺利进行。羟胺基团（-ONH₂）作为关键的功能反应基团，具有独特的化学性质，其氨基（-NH₂）部分具有一定的亲核性，而氧原子的电负性又使其具有一定的亲电性，这种双重特性使其能够与醛基（-CHO）、酮基（-CO-）等羰基化合物发生特异性反应，形成稳定的肟键（-C=N-OH），该反应在中性或弱酸性条件下即可进行，反应产物肟键具有良好的稳定性，且对生物分子的活性影响较小，这一特性为 TZ-PEG5000-Aminooxy 在生物分子修饰（如糖蛋白、多糖的氧化后修饰）领域的应用奠定了基础。

在合成制备工艺方面，TZ-PEG5000-Aminooxy 的合成需要经过多步严谨的反应与精细的纯化过程，以确保产物的结构正确性与高纯度。合成起始原料通常选择端羟基 PEG5000 或端氨基 PEG5000，具体合成路径需根据起始原料的官能团类型进行设计。若以端羟基 PEG5000 为起始原料，首先需对羟基进行活化，常用的活化方法包括使用对甲苯磺酰氯（TsCl）在碱性条件下（如吡啶、三乙胺）将羟基转化为对甲苯磺酸酯（-OTs），该活化反应在无水二氯甲烷或四氢呋喃等惰性溶剂中进行，反应温度控制在室温至 50℃，反应时间为 6-12 小时，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程，确保羟基活化完全；随后，将活化后的 PEG5000-OTs 与羟胺衍生物（如盐酸羟胺、O - 苄基羟胺）在碱性条件下（如碳酸钠、碳酸氢钠溶液）发生亲核取代反应，引入羟胺基团（若使用 O - 苄基羟胺，后续还需通过氢化反应去除苄基保护基，得到游离的羟胺基团），反应温度通常为室温，反应时间为 12-24 小时，反应结束后通过萃取（如用二氯甲烷萃取有机相）、水洗去除无机盐等副产物，得到 PEG5000-Aminooxy 中间体；最后，进行四嗪基团的引入，将 PEG5000-Aminooxy 与活化的四嗪羧酸衍生物（如四嗪 - N - 羟基琥珀酰亚胺酯，TZ-NHS ester）在无水 N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）或二氯甲烷中反应，通过酰胺键将四嗪基团连接到 PEG 链的另一端，反应温度为室温，反应时间为 4-8 小时，期间需通过高效液相色谱（HPLC）监测反应进度，确保四嗪基团偶联完全。若以端氨基 PEG5000 为起始原料，则可直接与 TZ-NHS ester 反应引入四嗪基团，得到 TZ-PEG5000-NH₂中间体，再通过与羟胺活化酯（如氨基氧乙酸 - NHS ester）反应引入羟胺基团，简化合成步骤。无论采用哪种合成路径，反应结束后均需进行严格的纯化处理：首先通过透析法（选用截留分子量为 3000 Da 或 5000 Da 的透析袋）去除未反应的小分子原料（如 TZ-NHS ester、羟胺衍生物）与副产物，透析时间为 24-48 小时，期间多次更换透析液（如去离子水、PBS 缓冲液）以提高纯化效果；随后通过冷冻干燥得到白色固体产物；最后利用凝胶渗透色谱（GPC）测定产物的分子量与分子量分布，通过 HPLC 检测产物纯度，确保纯度达到 95% 以上，满足后续应用对产物质量的要求。

在应用领域方面，TZ-PEG5000-Aminooxy 凭借其双重功能基团的协同作用，在生物医学与材料科学领域展现出广泛的应用前景。在生物分子修饰领域，可用于糖蛋白、多糖的特异性修饰：生物体内的糖蛋白（如抗体、酶）和多糖分子表面含有大量的糖链，通过高碘酸钠（NaIO₄）氧化可将糖链中的邻二醇结构转化为醛基，随后 TZ-PEG5000-Aminooxy 的羟胺基团可与这些醛基发生肟化反应，实现 PEG 链与生物分子的偶联，同时四嗪基团可进一步与 TCO 修饰的荧光探针、放射性核素标记物或靶向配体偶联，构建多功能生物分子探针，用于生物分子的定位、追踪与定量分析；此外，该化合物还可用于核酸的修饰，通过羟胺基团与核酸分子上的醛基（如通过化学修饰引入的醛基）偶联，再借助四嗪 - TCO 反应实现核酸的固定化或标记，为基因诊断与基因治疗研究提供工具。在药物载体构建领域，可用于制备靶向药物递送系统：将 TZ-PEG5000-Aminooxy 通过四嗪 - TCO 反应偶联到 TCO 修饰的药物载体（如脂质体、聚合物纳米粒、树枝状大分子）表面，PEG 链能提升载体的水溶性、稳定性与生物相容性，延长其在体内的循环时间；羟胺基团则可与药物分子中的羰基（如某些天然药物、合成小分子药物的酮基或醛基）发生肟化反应，实现药物的稳定负载，若药物分子不含羰基，也可通过化学修饰在药物分子上引入醛基或酮基，再与羟胺基团偶联；此外，还可利用羟胺基团与肿瘤微环境中高表达的醛基化合物（如肿瘤细胞表面的氧化糖蛋白）发生特异性结合，提升药物载体的肿瘤靶向性，减少药物对正常组织的毒副作用。在生物成像领域，可用于构建分子成像探针：将 TZ-PEG5000-Aminooxy 通过羟胺基团与荧光染料（如荧光素、罗丹明、近红外荧光染料）或磁共振成像（MRI）造影剂（如钆螯合物）上的羰基偶联，再通过四嗪 - TCO 反应与 TCO 修饰的靶向分子（如肽段、抗体片段）结合，制备靶向分子成像探针，该探针在体内具有良好的生物相容性与稳定性，能特异性识别靶组织（如肿瘤组织），实现高分辨率的生物成像，为疾病的早期诊断与治疗效果评估提供支持。

在储存与使用规范方面，TZ-PEG5000-Aminooxy 的稳定性易受环境因素影响，需采取严格的储存措施与规范的使用方法以保障其性能。四嗪基团对强光、高温、强酸强碱环境敏感，易发生分解反应；羟胺基团具有一定的还原性，易被氧化，且在酸性条件下可能发生分解，因此该化合物需储存于密封、避光的棕色玻璃瓶中，置于 - 20℃或更低温度下冷冻保存，避免与氧气、氧化剂、强酸、强碱等物质接触，同时需防止反复冻融（反复冻融会导致 PEG 链断裂、四嗪基团分解及羟胺基团氧化），建议将其分装为小剂量（如 10 mg、50 mg / 份），每次使用取一份，未使用的分装样品需立即放回冷冻环境。使用前，需将样品从冷冻环境中取出，在室温下缓慢解冻（可置于冰浴中融化以减少温度波动对活性的影响），解冻后应尽快使用，避免长时间放置；溶解样品时，应选用合适的溶剂（如无菌去离子水、pH 7.0-8.0 的磷酸盐缓冲液、无水 DMF 等），溶解过程中轻轻搅拌，避免剧烈震荡导致分子结构破坏；在进行四嗪 - TCO 反应时，反应体系的 pH 值应控制在 6.5-8.5 之间，温度以室温至 37℃为宜，以保证反应的高效性；进行羟胺 - 羰基肟化反应时，反应体系的 pH 值通常控制在 4.0-6.0 之间（弱酸性条件可促进肟键形成），可加入少量催化剂（如苯胺、吡啶）加速反应，反应时间根据具体体系而定，一般为 1-4 小时；反应结束后，若需纯化产物，可采用透析法、离心法或柱层析法（如凝胶过滤层析）去除未反应的 TZ-PEG5000-Aminooxy 及其他杂质。此外，操作该化合物时需佩戴一次性手套、护目镜等防护用品，避免皮肤直接接触与吸入，若不慎接触皮肤或眼睛，应立即用大量清水冲洗，确保实验安全。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年8月30日