产品名称：TZ-PEG5000-Hydrazide，四嗪聚乙二醇酰肼

TZ-PEG5000-Hydrazide 是一种融合了点击化学活性与特定官能团反应性的功能化聚乙二醇衍生物，其分子结构由四嗪基团（TZ）、聚乙二醇链（PEG5000）和酰肼基团（-NHNH₂）三部分构成。这种独特的结构组合使其在生物分子修饰、药物载体构建、生物传感等领域具备显著的应用优势，各功能单元的协同作用为复杂体系中的精准分子操作提供了可靠的化学工具。

从分子结构与核心化学特性来看，四嗪基团作为该化合物的关键点击反应单元，赋予其高效的偶联能力。四嗪类化合物可与反式环辛烯（TCO）、降冰片烯等亲双烯体发生逆电子需求 Diels-Alder（IEDDA）反应，该反应具有反应速率快（二级速率常数可达 10⁶-10⁷ M⁻¹s⁻¹）、反应条件温和（无需金属催化剂，在水相、生理缓冲液或细胞内环境中均可进行）、选择性高（几乎不与生物体内常见活性基团发生副反应）等突出特点。这一特性使得 TZ-PEG5000-Hydrazide 能够在复杂的生物体系中实现快速、精准的分子偶联，有效避免副反应对生物分子活性的干扰，为后续的功能化修饰奠定基础。聚乙二醇链（PEG5000）的数均分子量约为 5000 Da，其线性柔性长链结构赋予化合物优异的水溶性，可显著降低分子疏水性，防止在水溶液或生物体液中发生聚集；同时，PEG 链具有卓越的生物相容性，能减少化合物在生物体内被免疫系统识别与清除的概率，降低免疫原性与毒性，延长其在体内的循环时间；此外，PEG 链的空间位阻效应还能保护酰肼基团免受外界环境（如酶、活性氧）的攻击，维持其化学活性，确保后续反应的顺利开展。酰肼基团（-NHNH₂）作为重要的功能反应基团，具有独特的化学性质：其氨基（-NH₂）部分具备亲核性，能够与醛基（-CHO）、酮基（-CO-）等羰基化合物发生特异性反应，形成稳定的腙键（-C=N-NH-）。该反应在中性或弱酸性条件下即可高效进行，反应产物腙键具有良好的稳定性，且对生物分子的活性影响较小，这一特性为 TZ-PEG5000-Hydrazide 在生物分子修饰（如糖蛋白、多糖的氧化后修饰）及药物负载领域的应用提供了关键支持。

在合成制备工艺方面，TZ-PEG5000-Hydrazide 的合成需经过多步严谨反应与精细纯化，以确保产物结构正确与高纯度。合成起始原料通常选择端羟基 PEG5000 或端氨基 PEG5000，具体路径需根据起始原料官能团类型设计。若以端羟基 PEG5000 为起始原料，首先需对羟基进行活化：常用对甲苯磺酰氯（TsCl）在碱性条件（如吡啶、三乙胺）下将羟基转化为对甲苯磺酸酯（-OTs），该反应在无水二氯甲烷（DCM）或四氢呋喃（THF）中进行，温度控制在室温至 50℃，时间 6-12 小时，通过薄层色谱（TLC）监测确保活化完全；随后，活化后的 PEG5000-OTs 与酰肼衍生物（如肼基乙酸、盐酸肼）在碱性条件（如碳酸钠溶液）下发生亲核取代反应，引入酰肼基团，反应温度室温，时间 12-24 小时，反应后经萃取、水洗去除副产物，得到 PEG5000-Hydrazide 中间体；最后，将中间体与活化的四嗪羧酸衍生物（如四嗪 - N - 羟基琥珀酰亚胺酯，TZ-NHS ester）在无水 N,N - 二甲基甲酰胺（DMF）中反应，通过酰胺键连接四嗪基团，温度室温，时间 4-8 小时，HPLC 监测反应进度。若以端氨基 PEG5000 为起始原料，可直接与 TZ-NHS ester 反应引入四嗪基团，得到 TZ-PEG5000-NH₂中间体，再与酰肼活化酯（如肼基甲酸 - NHS ester）反应引入酰肼基团，简化步骤。反应结束后，需通过透析法（截留分子量 3000-5000 Da 透析袋）去除小分子杂质，透析 24-48 小时并多次更换透析液；随后冷冻干燥得到固体产物；最后通过凝胶渗透色谱（GPC）测定分子量分布，HPLC 检测纯度，确保纯度达 95% 以上，满足应用需求。

在应用领域方面，TZ-PEG5000-Hydrazide 凭借双重功能基团协同作用，在生物医学与材料科学领域应用广泛。在生物分子修饰领域，可用于糖蛋白、多糖的特异性修饰：生物体内糖蛋白（如抗体、酶）和多糖的糖链经高碘酸钠（NaIO₄）氧化可生成醛基，酰肼基团与醛基发生腙化反应实现 PEG 偶联，四嗪基团再与 TCO 修饰的荧光探针、放射性核素标记物偶联，构建多功能生物探针，用于生物分子定位、追踪与定量分析；还可用于核酸修饰，通过酰肼 - 羰基反应偶联核酸，借助点击反应实现核酸固定化或标记，助力基因诊断研究。在药物载体构建领域，可制备靶向药物递送系统：通过四嗪 - TCO 反应将其偶联到 TCO 修饰的载体（如脂质体、纳米粒）表面，PEG 链提升载体水溶性、稳定性与生物相容性，延长循环时间；酰肼基团与药物分子中的羰基（或经修饰引入的羰基）反应实现药物稳定负载；同时，酰肼基团可与肿瘤微环境中高表达的醛基化合物结合，提升靶向性，减少毒副作用。在生物传感领域，可用于构建生物传感器：将其通过四嗪 - TCO 反应固定在 TCO 修饰的传感界面（如金电极、量子点表面），酰肼基团特异性结合目标分析物（如含羰基的生物标志物），PEG 链减少非特异性吸附，提升传感器灵敏度与特异性，可用于疾病标志物检测与环境污染物分析。在材料表面功能化领域，可改性生物医用材料：通过点击反应将其偶联到四嗪修饰的材料表面（如医用高分子、金属植入物），PEG 链形成亲水涂层改善生物相容性，减少蛋白质吸附与血栓形成；酰肼基团可进一步偶联抗菌剂、生长因子，赋予材料抗菌、促修复功能，降低感染风险。

在储存与使用规范方面，TZ-PEG5000-Hydrazide 稳定性受环境影响大，需严格把控储存与使用条件。四嗪基团对强光、高温、强酸强碱敏感易分解；酰肼基团具还原性，易被氧化且酸性条件下可能分解，因此需密封、避光储存于棕色玻璃瓶中，置于 - 20℃以下冷冻保存，避免与氧气、氧化剂、强酸强碱接触，防止反复冻融（建议分装小剂量）。使用前室温缓慢解冻（可冰浴融化），解冻后尽快使用；溶解选用无菌水、pH 7.0-8.0 PBS 或无水 DMF，轻轻搅拌避免震荡；四嗪 - TCO 反应控制 pH 6.5-8.5、温度室温至 37℃；酰肼 - 羰基反应控制 pH 4.0-6.0，可加苯胺催化；反应后通过透析、离心或柱层析纯化。操作时需佩戴防护用品，避免皮肤接触与吸入，确保安全。

产地：西安

规格：50mg 100mg 500mg

纯度：95%

状态：固体/粉末

储藏条件：冷藏

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发，生产，销售为一体的高科技企业，可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等，可以满足不同客户的定制需求。

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小编：HLL 2025年8月30日