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TCO-PEG3400-NHS,反式环辛烯聚乙二醇活性酯
发布时间:2025-08-30     作者:HLL   分享到:

产品名称:TCO-PEG3400-NHS,反式环辛烯聚乙二醇活性酯

TCO-PEG3400-NHS 是由反式环辛烯(TCO)、分子量 3400 的聚乙二醇(PEG)链段和 N - 羟基琥珀酰亚胺酯(NHS 酯,活性酯)构成的双功能偶联试剂,在生物分子标记、靶向药物研发等领域应用广泛。其结构设计将生物正交反应位点与氨基特异性反应基团通过 PEG 链连接,实现了 “靶向定位 - 高效偶联” 的协同功能,是构建精准生物偶联系统的重要工具。


反式环辛烯(TCO)作为生物正交反应的核心模块,赋予该试剂高度的靶向特异性。TCO 与四嗪的 [4+2] 环加成反应是目前已知速率最快的生物正交反应之一,二级速率常数可达 10⁵-10⁶ M⁻¹s⁻¹,且无需金属催化剂,在生理条件(pH 7.2-7.4,37℃)下即可高效进行。该反应的高选择性确保 TCO-PEG3400-NHS 能在含有多种生物分子的复杂体系中,特异性识别并结合带有四嗪基团的靶标(如肿瘤细胞表面抗原、病毒蛋白、核酸载体),而不与生物体内天然存在的羟基、巯基等活性基团发生交叉反应。这一特性使其特别适用于活细胞内修饰、体内靶向递送等对反应特异性要求极高的场景,例如在抗体药物偶联物(ADC)研发中,可通过 TCO - 四嗪反应将该试剂精准修饰到抗体上,再利用 NHS 酯基团偶联细胞毒性药物。


分子量 3400 的 PEG 链段在试剂中扮演着关键的性能调控角色。PEG 的强亲水性显著提升了整个分子的水溶性,有效改善 TCO 的弱疏水性与 NHS 酯的极性差异,避免分子聚集沉淀,确保在缓冲液、细胞培养液等水相体系中保持良好分散性。PEG 链形成的水化层能减少试剂与血清蛋白、细胞表面的非特异性相互作用,降低背景干扰,同时增强生物相容性,减少免疫原性和细胞毒性,延长其在体内的循环时间。3400 分子量的 PEG 链长适中,既能为 TCO 与 NHS 酯提供足够的空间距离以避免相互干扰,又能缓冲空间位阻对两个功能基团反应的影响,确保其高效发挥作用。在材料表面修饰中,PEG 链还可赋予材料良好的抗蛋白吸附性能。


NHS 酯(活性酯)作为氨基特异性反应基团,为生物分子偶联提供了高效途径。NHS 酯与氨基(-NH₂)在中性至弱碱性条件(pH 7.0-8.5)下可发生酰胺化反应,生成稳定的酰胺键,该反应无需额外活化剂,反应速率快(通常 1-2 小时完成),特异性高,仅与氨基反应,不影响其他官能团,对偶联分子的生物活性影响小。这使其非常适合修饰蛋白质(赖氨酸残基)、多肽、抗体等带有氨基的生物分子。例如,在荧光成像探针构建中,可通过 NHS 酯与荧光染料的氨基反应,将荧光基团引入 TCO-PEG3400-NHS,再利用 TCO - 四嗪反应实现对四嗪修饰的细胞表面受体的特异性成像。


使用时需注意反应条件的优化:NHS 酯与氨基反应需控制 pH 在 7.0-8.5,避免过酸导致氨基质子化或过碱引发 NHS 酯水解;TCO 与四嗪反应需控制摩尔比 1:1.2 左右,确保充分反应。试剂纯度需通过 HPLC 验证(>95%),储存时应避光、-20℃密封保存,防止 NHS 酯水解和 TCO 异构化。在体内应用中,需检测内毒素含量(<0.1 EU/mg),确保生物安全性。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

反式环辛烯聚乙二醇活性酯

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小编:HLL 2025年8月30日

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