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MAC-PEG5000-azide,甲基丙烯酸酯聚乙二醇叠氮
发布时间:2025-08-30     作者:HLL   分享到:

产品名称:甲基丙烯酸酯聚乙二醇叠氮

英文名称:MAC-PEG5000-azide

MAC-PEG5000-azide(甲基丙烯酸酯聚乙二醇叠氮)是一类由甲基丙烯酸酯(MAC)、聚乙二醇(PEG,分子量 5000 Da)和叠氮基(-N₃)通过化学偶联形成的功能性聚合物,凭借 “可聚合加工 - 生物相容性 - 点击反应活性” 的核心功能组合,在生物医药材料修饰、生物分子偶联、药物载体构建等领域具有重要应用,其性能优势源于各功能单元的协同作用与精准的结构设计。


从分子功能的分工来看,甲基丙烯酸酯(MAC)单元是材料实现 “可聚合加工” 的核心基础。MAC 含有的碳 - 碳双键(C=C)可参与自由基聚合、光聚合等多种聚合反应,使 MAC-PEG5000-azide 能够与其他含双键的单体(如 PEG 二甲基丙烯酸酯、丙烯酸羟乙酯、N - 异丙基丙烯酰胺等)交联形成聚合物网络,进而制备成微球、水凝胶、纳米粒子、涂层材料等不同形态的产品。例如,在制备叠氮功能化水凝胶时,通过调控 MAC 与交联剂的比例,可精准控制水凝胶的交联度 —— 高交联度水凝胶具有更高的力学强度,适用于组织工程支架(如骨修复支架),因其能承受一定的生理压力;低交联度水凝胶则具有更大的孔径与溶胀率,更适合药物负载与释放(如抗生素的局部缓释),因其可容纳更多药物分子,并通过凝胶溶胀实现药物的缓慢释放。此外,MAC 的聚合反应条件温和(如常温下通过光引发剂即可快速聚合),能有效避免聚合过程中叠氮基的分解(叠氮基在高温、强还原剂条件下易分解,而温和聚合条件可确保其稳定性),确保聚合后的材料仍保留叠氮基的反应活性,这一特性对后续的点击化学反应至关重要。


聚乙二醇(PEG,5000 Da)作为连接 MAC 与叠氮基的 “柔性间隔臂”,其核心作用在于优化材料的生物相容性、理化性质与反应环境。5000 Da 的 PEG 分子量处于生物医药应用的黄金范围,其长链亲水性结构可在材料表面形成致密的水化层,这一水化层能显著减少材料与血液中蛋白质(如白蛋白、补体系统成分)的非特异性吸附,降低血小板的黏附与激活,从而减少血栓形成的风险 —— 这一 “PEG 遮蔽效应” 是提升血液接触类材料(如血管支架涂层、血液净化膜)与体内药物载体安全性的关键。同时,PEG 的亲水性可提升 MAC-PEG5000-azide 在水、生理盐水、磷酸盐缓冲液等生物介质中的溶解性与分散性,避免材料因疏水团聚导致的聚合不均或载体分散性差问题;此外,PEG 的化学惰性可减少材料与生物组织、细胞的非特异性相互作用,降低材料的免疫原性(如避免引发抗体反应或炎症反应),确保材料在体内应用的安全性。更重要的是,PEG 的柔性链结构可调节叠氮基与 MAC 之间的空间距离:一方面,避免 MAC 聚合时形成的聚合物网络对叠氮基造成空间位阻,确保叠氮基能高效参与点击反应;另一方面,PEG 链可作为 “分子间隔”,减少叠氮基之间的相互作用(如避免叠氮基团聚导致的反应活性下降),同时为点击反应提供足够的空间自由度,提升反应效率。


叠氮基(-N₃)作为分子的 “点击反应活性端”,是实现材料功能化修饰的关键位点,其核心优势在于参与 “点击化学”(Click Chemistry)反应的高效性、特异性与可控性。叠氮基最典型的点击反应是与炔基(-C≡CH)在铜催化下的环加成反应(CuAAC 反应),该反应具有三大关键特性:一是反应效率极高,反应速率常数可达 10²-10⁴ M⁻¹s⁻¹,在室温下短时间内(通常 30 分钟 - 2 小时)即可完成反应,且转化率接近 100%,适用于微量生物分子的偶联;二是特异性极强,叠氮基仅与炔基发生高效反应,几乎不与生物分子中常见的氨基(-NH₂)、羟基(-OH)、羧基(-COOH)等基团发生交叉反应,可实现对目标分子的精准偶联;三是反应条件温和,在生理 pH(pH 7.0-7.4)与常温下即可进行,且铜催化剂可通过螯合剂(如三(羟甲基)甲基甘氨酸,TRIS)调节浓度,避免对生物分子活性(如抗体的结合活性、酶的催化活性)造成破坏。此外,叠氮基还可参与无铜点击反应(如与环辛炔的 SPAAC 反应),该反应无需金属催化剂,进一步提升了生物相容性,适用于对金属离子敏感的生物体系(如细胞内偶联、活体组织修饰)。这些特性使叠氮基成为生物分子固定、材料功能化修饰的 “理想反应位点”,为材料的精准功能化提供了高效手段。


在实际应用场景中,MAC-PEG5000-azide 的典型应用包括生物分子偶联、药物载体功能化、医用涂层修饰等。例如,在肿瘤靶向药物载体构建中,首先将其与其他单体聚合形成纳米载体,PEG 提升载体的体内循环时间,随后利用叠氮基与炔基修饰的肿瘤靶向肽(如 RGD 肽,可特异性结合肿瘤细胞表面的整合素受体)通过 CuAAC 反应偶联,赋予纳米载体主动靶向能力,进而将化疗药物(如紫杉醇、阿霉素)精准递送至肿瘤部位,减少对正常组织的毒副作用;在生物传感器制备中,将其通过光聚合涂覆在传感器表面,叠氮基与炔基修饰的探针分子(如 DNA、抗体)发生点击反应,实现探针的高效固定,构建具有高特异性与高灵敏度的免疫传感器或核酸传感器,可用于疾病标志物(如肿瘤标志物 CEA、新冠病毒抗原)的快速检测;在医用涂层修饰中,将其涂覆在金属植入物(如人工关节、骨钉)表面,叠氮基与炔基修饰的胶原蛋白、明胶等生物大分子偶联,形成生物活性涂层,提升植入物与骨组织的相容性(如促进成骨细胞的黏附与增殖),加速骨整合。


此外,该材料的生物安全性已得到广泛验证:PEG 的低毒性、MAC 的低细胞毒性(聚合完全后无残留单体)与叠氮基的低生物毒性(在临床常用浓度下)共同确保了其在生物医药领域的应用安全性。同时,其点击反应活性与可聚合性的结合,使其能够无缝融入现有材料制备流程,无需复杂的预处理步骤,简化了功能化修饰流程,提升了产品的批次稳定性。无论是构建靶向药物载体,还是制备生物传感器,抑或是修饰医用植入物,MAC-PEG5000-azide 都能通过各功能单元的协同作用,满足生物医药领域对材料 “可加工性 - 安全性 - 精准性” 的多重需求,在精准医疗、药物研发、分子诊断等领域具有广阔的应用前景。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

MAC-PEG5000-azide

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小编:HLL 2025年8月30日

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