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HS-PEG-DBCO,巯基聚乙二醇二苯并环辛炔
发布时间:2025-09-02     作者:HLL   分享到:

产品名称:巯基聚乙二醇二苯并环辛炔

英文名称:HS-PEG-DBCO

HS-PEG-DBCO(巯基聚乙二醇二苯并环辛炔)是一种具有双功能反应活性的聚乙二醇衍生物,其分子结构由巯基(-SH,硫氢基)、聚乙二醇(PEG)链段和二苯并环辛炔(DBCO)基团组成。这种设计使其能够通过巯基的特异性反应和 DBCO 的点击化学反应实现对生物分子的精准修饰,在蛋白质偶联、纳米材料功能化及药物递送系统构建等领域具有广泛应用价值。


巯基作为分子的一端活性单元,具有丰富的反应化学特性。巯基可与马来酰亚胺发生迈克尔加成反应,在中性 pH 条件下生成稳定的硫醚键;可与乙烯基吡啶发生加成反应;还可与金、银等贵金属表面发生特异性结合,形成稳定的金属 - 硫键。此外,巯基之间可在氧化剂存在下形成二硫键,或与其他二硫键发生交换反应。这种反应多样性使其能够与多种生物分子和材料表面发生特异性结合。例如,在蛋白质修饰中,HS-PEG-DBCO 可通过巯基与蛋白质中的马来酰亚胺修饰位点反应(如经马来酰亚胺活化的抗体),实现 PEG 链段和 DBCO 基团的定点偶联,这种修饰方式可避免对蛋白质活性位点的影响,保持其生物功能。在纳米材料功能化中,巯基可与金纳米粒子表面发生强烈相互作用,将 PEG 链段和 DBCO 基团修饰到金纳米粒子表面,提高其水溶性、稳定性和生物相容性。


PEG 链段在分子中起到关键的连接与性能调节作用。选择不同分子量的 PEG(如 3400、5000 等)可调节分子的水溶性、空间位阻和生物相容性。PEG 的高度亲水性可显著改善整个分子的水溶性和分散性,尤其能提高巯基的稳定性,减少其氧化聚合。在生物体系中,PEG 链段形成的亲水保护层可降低修饰后产物的免疫原性和非特异性吸附,延长其在体内的循环时间。例如,当该化合物用于修饰量子点时,PEG 链段可减少量子点的团聚和非特异性细胞摄取,同时巯基和 DBCO 基团可分别用于稳定量子点和连接靶向分子,实现量子点的靶向成像。此外,PEG 的柔韧性还能减少巯基与 DBCO 基团之间的空间位阻,保证两者的反应活性。


DBCO 基团作为分子另一端的活性单元,提供了基于无铜点击化学的高效偶联途径。其与叠氮基团的环加成反应可在生理条件下快速进行,生成稳定的三唑结构,且无需金属催化剂,避免了对生物分子活性的影响和细胞毒性。这种双反应活性使 HS-PEG-DBCO 能够实现分步、特异性的多重修饰。例如,在构建靶向药物递送系统时,可先通过巯基将该化合物修饰到含马来酰亚胺的脂质体表面,再利用 DBCO 与叠氮标记的靶向肽反应,赋予脂质体靶向识别能力,同时 PEG 链段可改善脂质体的稳定性和体内循环时间。在生物传感器构建中,可通过巯基将该化合物固定在金电极表面,再利用 DBCO 与叠氮修饰的生物识别元件(如适配体)反应,构建高特异性的生物传感器。


在实际应用中,HS-PEG-DBCO 的使用需注意反应条件的优化。巯基易被氧化,需在惰性气体保护或加入还原剂(如 DTT)的条件下进行反应,以防止其氧化形成二硫键;与马来酰亚胺的反应在 pH 6.5-7.5 之间效率最高,可避免巯基的自身氧化和马来酰亚胺的水解。DBCO 与叠氮的反应在中性 pH 值下即可高效进行,可与巯基的反应分步进行,通过控制反应顺序实现生物分子的双功能修饰。化合物的纯度对反应效果至关重要,需通过 HPLC 等方法进行纯化,避免游离的巯基或 DBCO 杂质导致非特异性反应。储存时应密封避光,充惰性气体保护,防止巯基氧化或 DBCO 基团降解,建议在 - 20℃干燥条件下保存。在生物体系中应用时,需评估其细胞毒性和生物相容性,尽管 PEG 链段具有良好的生物相容性,但高浓度的巯基可能对细胞产生一定毒性,需通过预实验确定安全使用浓度范围。此外,在进行巯基的反应时,需避免反应条件对 DBCO 基团活性的影响,可通过分步反应策略确保两个活性基团的功能完整性。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

HS-PEG-DBCO

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小编:HLL 2025年9月2日

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