产品名称:DBCO-PEG-活性酯,二苯并环辛炔聚乙二醇琥珀酰亚胺酯
英文名称:DBCO-PEG-NHS
DBCO-PEG-NHS 是兼具双功能偶联能力的聚乙二醇衍生物,分子结构包含二苯并环辛炔(DBCO)点击反应基团、聚乙二醇(PEG)亲水链段与琥珀酰亚胺酯(NHS 酯)活性基团,三者通过酰胺键连接形成 “双反应 - 亲水” 的功能体系。NHS 酯是该化合物的特色活性单元,其对氨基(-NH₂)具有高度反应性,能在中性至弱碱性条件(pH7.0-8.0)下与蛋白、肽、抗体等分子的氨基快速发生亲核取代反应,形成稳定的酰胺键,反应效率高(室温下 30 分钟即可完成 80% 以上偶联),且无需额外活化剂,操作简便。DBCO 基团则提供第二重偶联功能,可在生理条件下与叠氮化物发生无铜点击反应,实现 “氨基偶联 + 叠氮偶联” 的双重精准修饰,尤其适用于需同时连接两种不同分子的场景(如抗体 - 药物 - 荧光探针三联偶联)。
PEG 链段(分子量 1kDa-20kDa)的作用贯穿分子功能:一方面提升化合物水溶性,避免 NHS 酯在水相中团聚,同时减少修饰后生物分子的免疫原性与非特异性吸附;另一方面通过调节 PEG 长度可控制分子的空间位阻 —— 短链 PEG(1kDa-5kDa)利于两种偶联反应的协同进行,长链 PEG(10kDa-20kDa)则能延长修饰分子的体内循环时间。物理特性上,DBCO-PEG-NHS 通常为白色粉末,流动性较好,易吸潮,吸潮后可能出现轻微结块,但不影响反应活性。其溶解性具有溶剂选择性:在二甲基亚砜(DMSO)、四氢呋喃(THF)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等非质子极性溶剂中溶解度极高(>100mg/mL),在水中溶解度随 PEG 分子量增加而提升(1kDa 产物约 10mg/mL,20kDa 产物约 50mg/mL),但需注意 NHS 酯在水相中易水解(半衰期约 1-2 小时),因此水相应用需现配现用。
合成以 PEG-NHS 为起始原料,分两步进行:第一步,将 PEG 两端羟基分别活化,一端通过琥珀酰亚胺碳酸酯(NHS-CO₃)转化为 NHS 酯,另一端通过环氧乙烷开环反应引入氨基,得到 NH₂-PEG-NHS 中间体;第二步,将 NH₂-PEG-NHS 与 DBCO - 羧基在 EDC/NHS 缩合剂作用下,于室温反应 12-18 小时,DBCO 的羧基与 PEG 的氨基形成酰胺键,反应过程通过薄层色谱(TLC)监测(展开剂为二氯甲烷 / 甲醇 = 10:1);最后通过透析(截留分子量为 PEG 的 1/3)去除小分子杂质,冷冻干燥后得到白色粉末状 DBCO-PEG-NHS,HPLC 检测纯度>95%。应用领域中,该化合物是生物偶联的核心工具:在 ADC 制备中,可同时连接抗体(氨基偶联)与细胞毒性药物(叠氮修饰药物,DBCO 偶联);在生物传感器中,修饰电极表面可实现抗原(氨基偶联)与荧光探针(叠氮修饰,DBCO 偶联)的双重固定;在分子生物学中,修饰核酸可实现核酸与蛋白的特异性连接。存储需严格遵循 - 20℃干燥避光条件,避免接触碱性物质(如三乙胺),以防 NHS 酯提前水解。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
更多推荐:
DBCO-PEG-azide,DBCO-PEG-N3,二苯并环辛炔聚乙二醇叠氮
DBCO-PEG-Acrylates,二苯并环辛炔聚乙二醇丙烯酸酯
8 Arm-PEG-DBCO,八臂聚乙二醇二苯并环辛炔
DBCO-PEG-NH2,二苯并环辛炔聚乙二醇氨基
Sulfo-Cyanine7 TSA,水溶性Cy7酪胺,磺酸基花菁7酪胺
小编:HLL 2025年9月2日