18:0 aminoethyl PC,CAS:2389048-39-7
18:0-Aminoethyl PC(1-Stearoyl-2-aminoethyl-sn-glycero-3-phosphocholine)
一、基本信息
18:0-aminoethyl PC,化学名称 1-硬脂酰-2-氨基乙基-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱
英文名称 1-Stearoyl-2-aminoethyl-sn-glycero-3-phosphocholine
CAS号 2389048-39-7。
它属于磷脂酰胆碱衍生物(Phosphatidylcholine, PC)中的功能化脂质,具有典型的两亲性结构,同时在sn-2位引入氨基乙基修饰,赋予分子额外的化学活性。
该脂质由甘油骨架、一个饱和脂肪酸链和功能化的性头基组成:sn-1位连接 硬脂酸(C18:0),sn-2位连接 氨基乙基,形成带有可反应氨基的双亲分子。胆碱头基保持其典型亲水性,整体分子具有膜融合和自组装能力,同时氨基乙基提供进一步的化学修饰潜力。
分子式为 C43H88N2O7P,分子量约 764.1 g/mol。由于氨基乙基的存在,该脂质在药物递送系统、脂质体修饰和功能化纳米颗粒构建中具有独特优势。
二、分子结构与理化性质
脂肪酸链特征
sn-1位:硬脂酸(C18:0, 饱和链),提供双层膜稳定性和膜厚度。
sn-2位:氨基乙基,赋予分子化学活性,可用于共价连接配体、荧光探针或药物。
性头基与化学活性
胆碱头基(PC)提供亲水性,使分子可稳定存在于水环境中。
氨基乙基提供反应位点,可进行N-羧基化、酰化或交联修饰,实现靶向功能化或荧光标记。
相行为与膜特性
由于sn-1为饱和硬脂酸链,分子可形成稳定脂质双层。
氨基乙基头基略增大头部尺寸,可调整膜曲率,利于囊泡形成或膜融合实验。
在水相中具有良好的自组装能力,可构建单层膜、双层膜及脂质体结构。
两亲性与溶解性
两亲性结构使其在水环境中形成稳定的脂质双层或纳米颗粒,同时氨基乙基提供进一步化学功能化的可能。
生物相容性
代谢产物包括硬脂酸、乙醇胺和胆碱,均为天然可降解分子,具有优良的生物相容性。氨基乙基的化学可修饰性使其在体外实验和纳米药物设计中具有高度灵活性。
三、生物学与功能意义
膜稳定与功能化
18:0-aminoethyl PC可以作为脂质膜构建材料,提供稳定膜结构,同时由于氨基乙基的存在,可实现膜表面功能化,如共价连接*体、配体或荧光染料,用于靶向递送和膜标记。
膜融合与囊泡动力学
PC类脂质易自组装形成囊泡,氨基乙基略增大头部面积,可调控膜曲率和囊泡大小,在脂质体或纳米颗粒制备中有利于调控物理性质。
信号传导与生物活性
PC脂质本身在细胞膜中稳定膜结构,并可作为信号分子前体。氨基乙基功能化可进一步引入化学活性,用于膜蛋白连接、药物递送或荧光标记,拓展研究用途。
四、应用领域
1. 功能化脂质体
18:0-aminoethyl PC在脂质体构建中可提供双重优势:膜结构稳定性和化学功能化能力。
靶向脂质体:通过氨基乙基修饰可共价连接靶向配体(如*体、肽或糖类),提高脂质体在体内的靶向性。
荧光标记脂质体:可连接荧光探针,构建可追踪脂质体用于体内成像与药物分布研究。
药物负载与递送:氨基乙基可用于共价连接小分子药物,构建响应型释放系统。
2. 纳米颗粒与膜修饰
构建功能化纳米颗粒,如LNP、固体脂质纳米粒和混合脂质纳米颗粒。
调控膜表面化学性质,用于靶向、传感或信号传递研究。
3. 膜蛋白与仿生膜研究
用于构建功能化脂质双层,为膜蛋白折叠、膜动力学和膜相互作用提供模型。
氨基乙基提供修饰位点,可将膜蛋白或荧光分子共价固定于膜表面,便于实验观测。
4. 生物医学研究
作为功能化脂质,18:0-aminoethyl PC可用于免疫治疗、疫苗递送及靶向药物开发。
可在体外实验中模拟生物膜的功能化状态,研究药物与膜相互作用及膜动力学。
五、科研应用实例
靶向脂质体构建
利用氨基乙基连接*体或肽,实现脂质体特异性靶向肿瘤或免疫细胞,改善药物疗效与安全性。
膜蛋白固定与研究
通过氨基乙基的共价连接,将膜蛋白或荧光分子固定于脂质膜,研究膜蛋白折叠、运输及信号转导。
功能化纳米药物载体
构建功能化LNP,用于mRNA、siRNA或DNA的高效递送,氨基乙基修饰提高纳米颗粒稳定性和修饰灵活性。
六、未来发展方向
智能药物递送系统
利用氨基乙基化学可修饰性,可设计响应pH、温度或酶促环境的靶向释放系统,实现准治疗。
多功能纳米平台
氨基乙基可连接荧光探针、光敏材料或免疫佐剂,构建诊疗一体化(theranostics)纳米平台。
膜动力学与信号研究
功能化膜模型可用于膜融合、囊泡形成及跨膜蛋白功能研究,推动基础生物学和纳米技术应用。
七、总结
18:0-aminoethyl PC(CAS:2389048-39-7)是一种功能化磷脂酰胆碱,硬脂酸链提供膜稳定性,氨基乙基提供化学活性。其两亲性和自组装能力,使其在功能化脂质体、纳米颗粒构建、膜蛋白研究及靶向药物递送中具有广泛应用。未来,18:0-aminoethyl PC在智能药物载体、多功能纳米平台及膜动力学研究领域具有巨大潜力,可为生物医药和纳米技术发展提供重要工具。
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