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CY7-Trehalose,CY7海藻糖的反应机制
发布时间:2025-09-05     作者:axc   分享到:

CY7-Trehalose,CY7海藻糖的反应机制

CY7-海藻糖(CY7-Trehalose)是一类由近红外荧光染料Cyanine7(CY7)与二糖海藻糖(Trehalose)构建的荧光标记化合物,兼具糖分子的高生物相容性和CY7染料的近红外成像特性。海藻糖为一种非还原性二糖,由两个葡萄糖分子通过α,α-1,1-糖苷键连接而成,因其非还原性,化学修饰时通常需要在其羟基位点引入特定的功能基团(如氨基、羧基或叠氮基),再与CY7的活性衍生物(如NHS酯、DBCO或叠氮修饰的CY7)进行偶联,从而获得稳定的共价键合物。CY7作为具有长波长激发(约750 nm)与发射(约780–800 nm)的近红外染料,具有深层穿透、高信噪比和低自发荧光干扰的优点,因此与海藻糖偶联后的产物可同时实现荧光成像与糖分子功能化应用。

在反应机制方面,CY7与海藻糖的偶联主要涉及两类典型化学路径。类是酯化/酰胺化反应:通过将海藻糖羟基修饰为氨基衍生物(如海藻糖-氨基),再与CY7-NHS酯进行亲核取代反应。反应机理中,氨基的孤对电子进攻NHS酯的羰基碳原子,形成四面体中间体,随后释放NHS离去基团,生成稳定的酰胺键。这一反应在温和的水相条件下即可发生,且生成物键合稳定。第二类是“点击化学”机制:在海藻糖上引入叠氮基或炔基修饰,利用铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)或无铜应力促进的环加成(SPAAC)实现与CY7衍生物(如CY7-炔或CY7-DBCO)的偶联。其反应机理涉及1,3-偶环加成,生成三唑环结构,具有高选择性和高产率,且能避免副反应。该机理的优势在于能在复杂的生物环境中高效进行,特别适用于活细胞或原位标记实验。

CY7-Trehalose的构建不仅仅是荧光探针的合成,更体现了糖分子化学与荧光化学的结合机理。海藻糖的多羟基提供了丰富的修饰位点,可通过选择性保护-脱保护策略实现特定位点的功能化,从而控制偶联位置。与此同时,CY7分子骨架上的多甲撑桥基和四氮杂芳香环系提供了稳定的共轭电子体系,使得其在偶联后荧光性质保持稳定,不会因化学修饰而猝灭。

从应用角度看,CY7-Trehalose通过其反应机制实现的稳定共价键,不仅保证了在生物环境中不易水解或降解,还能够在糖-蛋白相互作用、细胞摄取动力学及代谢成像中发挥作用。例如,海藻糖作为一种已知的自噬调控因子,可被细胞摄取并参与代谢过程,而CY7荧光基团则能实时追踪其分布与动态。其反应机制的本质在于将糖分子的亲水性与染料的光学特性结合,通过稳健的化学键联接,避免了物理吸附类探针的易脱落问题,从而大幅提高了成像信号的稳定性和可靠性。

综上,CY7-Trehalose的反应机制主要基于酰胺化与“点击化学”两类高效偶联路径,其核心是利用海藻糖羟基的化学修饰潜力与CY7活性基团的亲核/亲电反应特性。通过这些机制获得的产物兼具化学稳定性、优异光学性能与良好的生物相容性,为构建高灵敏度荧光探针、糖生物学研究以及代谢跟踪提供了重要工具。

产品名称:CY7-Trehalose,CY7海藻糖

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

CY7-Trehalose

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


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