18:1 Lyso PC,CAS:19420-56-5
18:1 Lyso PC(溶血磷脂酰胆碱,Lysophosphatidylcholine)是一类单脂肪酸磷脂分子,由甘油骨架、一个十八碳单不饱和脂肪酸(18:1,顺式双键)以及磷酸胆碱头基组成。与常规磷脂不同,Lyso PC 仅含一条脂肪酸链(sn-1 或 sn-2 位点),另一羟基未酯化,因此具有较高的亲水性和表面活性。18:1 Lyso PC 是细胞膜代谢产物和信号分子,广泛用于膜生物学、脂质信号研究及脂质体构建实验。
一、分子结构与功能特征
18:1 Lyso PC 的分子结构由甘油骨架、单条18:1脂肪酸链及磷酸胆碱头基组成。甘油骨架的 sn-1 位羟基与18:1脂肪酸形成酯键,sn-2 位羟基保持游离,第三个羟基通过磷酸酯与胆碱头基连接。
其功能特征包括:
单脂肪酸特性
仅一条疏水链,形成的不对称结构使分子表面活性高
易插入生物膜,调控膜局部流动性和膜曲率
亲水-疏水平衡
胆碱头基提供强亲水性
游离羟基提高分子性和水溶性
信号分子功能
18:1 Lyso PC 可作为细胞膜脂质代谢中间产物
参与炎症信号、免疫调控及细胞凋亡等生物学过程
膜模型应用
作为脂质双层的组分,可模拟溶血或不对称膜环境
可用于膜蛋白研究和脂质体构建,增强膜柔韧性和局部流动性
二、理化性质
外观与物理状态
18:1 Lyso PC 通常为浅黄色至白色粉末或蜡状固体,结晶性一般,具有良好的化学稳定性。
溶解性
在性有机溶剂(如甲醇、乙醇、氯仿)中溶解性良好
在水中可形成胶束、脂质体或单分子层,自组装特性明显
膜特性
单条脂肪酸链使分子具有较高膜曲率生成能力
可引起局部膜柔性增加,适合构建微泡或不对称脂质双层
化学稳定性
在干燥和避光条件下稳定
易受酯酶和氧化剂影响,双键可能发生过氧化反应
储存需低温并避光,避免水解或氧化
性与界面活性
胆碱头基提供强性,可与水形成氢键和静电相互作用
游离羟基增加水相界面活性,使其在生物膜和脂质体表面分布均匀
三、合成与制备路线
18:1 Lyso PC 可通过以下方法制备:
天然磷脂水解法
以18:1-18:1 PC 或其他天然磷脂为原料
通过磷脂酶 A2(PLA2)催化水解 sn-2 位脂肪酸,生成 Lyso PC
反应条件温和,保留胆碱头基和脂肪酸链完整性
化学合成法
甘油骨架通过酯化反应连接18:1脂肪酸
sn-2 位羟基保持游离
甘油二酯与磷酸胆碱衍生物反应,形成磷酸酯键
纯化:柱层析或 HPLC 去除副产物
高纯化处理
液相色谱或超临界流体色谱分离异构体
确保sn-1位18:1脂肪酸的确位点和高纯度
四、表征方法
核磁共振(NMR)
1H-NMR 和 13C-NMR 确认甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱结构
单脂肪酸特性可通过化学位移差异验证
质谱(MS)
确测定分子量及脂肪酸组成
验证高纯度 Lyso PC 产物
红外光谱(IR)
检测酯键、磷酸酯及双键特征振动峰
高效液相色谱(HPLC)
用于纯度分析及异构体分离
可监控天然来源水解产物的纯化效果
膜特性表征
动态光散射(DLS)检测脂质体粒径
差示扫描量热(DSC)分析膜相转变温度
荧光探针实验可评估膜流动性和膜曲率影响
五、应用价值
膜生物学研究
18:1 Lyso PC 可用于构建局部高曲率或不对称膜模型,研究膜流动性、脂质筏形成及膜蛋白行为。
脂质体及药物递送
可作为脂质体组分,调控膜柔韧性
增强脂质体对药物或核酸的封装能力与稳定性
信号分子研究
作为脂质信号分子,参与炎症、免疫调控及细胞凋亡
可在体外或细胞实验中研究 Lyso PC 介导的信号通路
脂质代谢与生物化学研究
用于分析脂质酶活性和磷脂代谢路径
可模拟细胞膜磷脂代谢产物,为代谢疾病研究提供模型
六、总结
18:1 Lyso PC(CAS:19420-56-5)是一种单脂肪酸磷脂,由甘油骨架、18:1顺式脂肪酸链及磷酸胆碱头基组成。其两亲性结构和高表面活性使其在膜生物学、脂质体制备、脂质信号及代谢研究中具有广泛应用。分子可通过天然磷脂水解或化学合成获得,并通过 NMR、MS、IR 和 HPLC 等方法表征。18:1 Lyso PC 能够调控膜流动性、膜曲率及脂质体性能,是现代生物化学和膜研究的重要实验材料。
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用途:科研
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