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​18:1 Lyso PC,CAS:19420-56-5,1 - 油酰-SN-甘油-3 - 磷酸胆碱的制备路线
发布时间:2025-09-05     作者:ssl   分享到:

18:1 Lyso PC,CAS:19420-56-5

18:1 Lyso PC(溶血磷脂酰胆碱,Lysophosphatidylcholine)是一类单脂肪酸磷脂分子,由甘油骨架、一个十八碳单不饱和脂肪酸(18:1,顺式双键)以及磷酸胆碱头基组成。与常规磷脂不同,Lyso PC 仅含一条脂肪酸链(sn-1 或 sn-2 位点),另一羟基未酯化,因此具有较高的亲水性和表面活性。18:1 Lyso PC 是细胞膜代谢产物和信号分子,广泛用于膜生物学、脂质信号研究及脂质体构建实验。


一、分子结构与功能特征

18:1 Lyso PC 的分子结构由甘油骨架、单条18:1脂肪酸链及磷酸胆碱头基组成。甘油骨架的 sn-1 位羟基与18:1脂肪酸形成酯键,sn-2 位羟基保持游离,第三个羟基通过磷酸酯与胆碱头基连接。

其功能特征包括:

单脂肪酸特性

仅一条疏水链,形成的不对称结构使分子表面活性高

易插入生物膜,调控膜局部流动性和膜曲率

亲水-疏水平衡

胆碱头基提供强亲水性

游离羟基提高分子性和水溶性

信号分子功能

18:1 Lyso PC 可作为细胞膜脂质代谢中间产物

参与炎症信号、免疫调控及细胞凋亡等生物学过程

膜模型应用

作为脂质双层的组分,可模拟溶血或不对称膜环境

可用于膜蛋白研究和脂质体构建,增强膜柔韧性和局部流动性


二、理化性质

外观与物理状态

18:1 Lyso PC 通常为浅黄色至白色粉末或蜡状固体,结晶性一般,具有良好的化学稳定性。

溶解性

在性有机溶剂(如甲醇、乙醇、氯仿)中溶解性良好

在水中可形成胶束、脂质体或单分子层,自组装特性明显

膜特性

单条脂肪酸链使分子具有较高膜曲率生成能力

可引起局部膜柔性增加,适合构建微泡或不对称脂质双层

化学稳定性

在干燥和避光条件下稳定

易受酯酶和氧化剂影响,双键可能发生过氧化反应

储存需低温并避光,避免水解或氧化

性与界面活性

胆碱头基提供强性,可与水形成氢键和静电相互作用

游离羟基增加水相界面活性,使其在生物膜和脂质体表面分布均匀

18:1 Lyso PC,CAS:19420-56-5,1 - 油酰-SN-甘油-3 - 磷酸胆碱 

三、合成与制备路线

18:1 Lyso PC 可通过以下方法制备:

天然磷脂水解法

以18:1-18:1 PC 或其他天然磷脂为原料

通过磷脂酶 A2(PLA2)催化水解 sn-2 位脂肪酸,生成 Lyso PC

反应条件温和,保留胆碱头基和脂肪酸链完整性

化学合成法

甘油骨架通过酯化反应连接18:1脂肪酸

sn-2 位羟基保持游离

甘油二酯与磷酸胆碱衍生物反应,形成磷酸酯键

纯化:柱层析或 HPLC 去除副产物

高纯化处理

液相色谱或超临界流体色谱分离异构体

确保sn-1位18:1脂肪酸的确位点和高纯度


四、表征方法

核磁共振(NMR)

1H-NMR 和 13C-NMR 确认甘油骨架、脂肪酸链及磷酸胆碱结构

单脂肪酸特性可通过化学位移差异验证

质谱(MS)

确测定分子量及脂肪酸组成

验证高纯度 Lyso PC 产物

红外光谱(IR)

检测酯键、磷酸酯及双键特征振动峰

高效液相色谱(HPLC)

用于纯度分析及异构体分离

可监控天然来源水解产物的纯化效果

膜特性表征

动态光散射(DLS)检测脂质体粒径

差示扫描量热(DSC)分析膜相转变温度

荧光探针实验可评估膜流动性和膜曲率影响


五、应用价值

膜生物学研究

18:1 Lyso PC 可用于构建局部高曲率或不对称膜模型,研究膜流动性、脂质筏形成及膜蛋白行为。

脂质体及药物递送

可作为脂质体组分,调控膜柔韧性

增强脂质体对药物或核酸的封装能力与稳定性

信号分子研究

作为脂质信号分子,参与炎症、免疫调控及细胞凋亡

可在体外或细胞实验中研究 Lyso PC 介导的信号通路

脂质代谢与生物化学研究

用于分析脂质酶活性和磷脂代谢路径

可模拟细胞膜磷脂代谢产物,为代谢疾病研究提供模型


六、总结

18:1 Lyso PC(CAS:19420-56-5)是一种单脂肪酸磷脂,由甘油骨架、18:1顺式脂肪酸链及磷酸胆碱头基组成。其两亲性结构和高表面活性使其在膜生物学、脂质体制备、脂质信号及代谢研究中具有广泛应用。分子可通过天然磷脂水解或化学合成获得,并通过 NMR、MS、IR 和 HPLC 等方法表征。18:1 Lyso PC 能够调控膜流动性、膜曲率及脂质体性能,是现代生物化学和膜研究的重要实验材料。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!

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