18:1-12:0 NBD PC，CAS:190792-36-0

简称：NBD-PC（18:1-12:0）

中文名称：18:1-12:0 氮芴基磷脂酰胆碱

英文名称：1-Dodecanoyl-2-(9Z-octadecenoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine-NBD

18:1-12:0 NBD PC 是一种荧光标记磷脂分子，属于磷脂酰胆碱（PC）衍生物，广泛应用于膜生物学研究、脂质运输及膜动力学分析。该分子由甘油骨架、两条脂肪酸链和磷酸胆碱头基组成：sn-1 位为中链饱和脂肪酸十二酸（12:0，十二烷酸），sn-2 位为长链单不饱和脂肪酸（18:1，顺式双键），同时在胆碱头基上连接荧光基团 NBD（7-硝基苯并-2-氧-1,3-二唑），用于可视化膜及脂质体行为。

一、分子结构与功能特征

甘油骨架与脂肪酸链

sn-1 位连接中链 12:0 饱和脂肪酸，提高分子在膜内的灵活性

sn-2 位连接长链 18:1 不饱和脂肪酸，增加膜流动性

甘油骨架提供两亲性支撑结构

磷酸胆碱头基及荧光标签

胆碱头基提供强亲水性

NBD 荧光基团连接头基，可在激光扫描或荧光显微镜下激发绿色荧光（约 470 nm 激发，530 nm 发射）

可用于膜翻转、脂质迁移及脂质体追踪

两亲性结构特性

疏水链嵌入膜核心，亲水头基和 NBD 位于膜表面

支持自组装形成脂质体、单分子层或膜片

膜模型功能

可用于研究膜流动性、膜相行为及脂质-蛋白相互作用

NBD 标签提供实时可视化手段

二、理化性质

外观与物理状态

浅黄色至淡绿色粉末或蜡状固体

结晶性一般，干燥条件下稳定

溶解性

溶于有机溶剂如氯仿、二氯甲烷、甲醇

在水相可通过自组装形成脂质体或胶束

荧光特性

激发波长约 470 nm，发射波长约 530 nm

可在膜体系、脂质体或活细胞中进行可视化研究

化学稳定性

在干燥、避光条件下稳定

双键及 NBD 基团对强光和氧化敏感

pH 中性缓冲液中较稳定，强酸或强碱条件下可能水解

膜特性

12:0 脂肪酸链提高膜柔韧性

18:1 链保持双层流动性

NBD 位于膜表面，便于膜动力学和翻转实验

三、合成路线

18:1-12:0 NBD PC 的制备一般包括三步：

甘油骨架脂肪酸酯化

甘油与 12:0 饱和脂肪酸及 18:1 不饱和脂肪酸在控制条件下酯化

保证 sn-1、sn-2 位脂肪酸正确连接

磷酸胆碱连接

甘油二酯与胆碱磷酸衍生物形成磷酸酯键

条件温和，避免脂肪酸水解

NBD 偶联

NBD 基团通过活化试剂与胆碱头基连接

确控制反应条件以获得单标记产物

产物纯化：柱层析或高效液相色谱（HPLC）

四、表征方法

核磁共振（NMR）

1H-NMR、13C-NMR 验证甘油骨架、脂肪酸链及 NBD 偶联情况

质谱（MS）

确测定分子量

验证单标记产物和纯度

红外光谱（IR）

检测酯键、磷酸酯及 NBD 特征振动峰

荧光光谱

激发/发射波长验证荧光性能

可用于膜翻转、脂质迁移和脂质体追踪实验

高效液相色谱（HPLC）

用于分离纯化产物

监控标记效率及异构体比例

五、应用领域

膜生物学研究

追踪磷脂在细胞膜或人工膜双层中的分布

研究膜翻转（flip-flop）速率、膜流动性及脂质筏形成

脂质体研究

NBD 标记帮助观察脂质体组装、稳定性及膜动态变化

可用于药物载体或纳米颗粒追踪实验

脂质运输与信号研究

荧光标记允许分析脂质代谢、转运蛋白活性及信号通路

适合体外或活体实验可视化脂质行为

高通量筛选与药物研究

NBD-PC 易于在显微成像系统和微孔板中快速定量

可用于评估药物对膜结构或脂质代谢的影响

六、总结

18:1-12:0 NBD PC（CAS:190792-36-0）是一种高功能性荧光标记磷脂分子，由甘油骨架、12:0 和 18:1 脂肪酸链及磷酸胆碱头基组成，NBD 荧光基团便于可视化膜及脂质体行为。其两亲性结构和荧光特性使其在膜生物学、脂质体构建、脂质代谢和膜动力学研究中具有广泛应用。分子通过脂肪酸酯化、磷酸胆碱连接及 NBD 偶联制备，并通过 NMR、MS、IR 和 HPLC 等方法表征，保证高纯度和标记效率，为基础研究和药物开发提供可靠实验工具。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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