18:0 Diether PC

简称：Diether PC

中文名称：十八烷基二醚磷脂酰胆碱

英文名称：1,2-Dioctadecyloxy-sn-glycero-3-phosphocholine

18:0 Diether PC 是一种特殊的磷脂酰胆碱（PC）衍生物，其特点是甘油骨架的 sn-1 和 sn-2 位羟基通过醚键连接饱和十八烷基（C18:0）链，而非传统的酯键。胆碱头基通过磷酸酯键连接甘油骨架。醚键结构赋予该分子高的化学和热稳定性，同时保持两亲性结构，使其在膜生物学、脂质体构建及端环境下的膜模拟研究中具有独特优势。

一、分子结构与功能特征

甘油骨架与脂肪醚链

sn-1、sn-2 位羟基通过醚键连接 C18:0 饱和链

相较于传统 PC 的酯键，醚键不易水解，耐高温、耐酸碱

两条饱和链提供膜的高刚性

磷酸胆碱头基

提供亲水界面

可形成稳定的两亲性结构，有利于自组装膜形成

两亲性特征

疏水醚链嵌入膜核心，胆碱头基位于膜表面

可构建脂质双层、单分子膜或脂质体

稳定性高，适用于端 pH、氧化或高温条件下的膜研究

膜模拟功能

高刚性疏水链可用于模拟天然细胞膜中高饱和脂质区域

可研究脂质-蛋白相互作用、膜流动性及膜相行为

二、理化性质

外观与物理状态

浅黄色至白色蜡状固体

熔点较高，通常在 50–60°C 以上

溶解性

可溶于有机溶剂如氯仿、二氯甲烷、苯、乙醇

在水中不溶，可通过自组装形成脂质体

化学稳定性

醚键结构其稳定

耐酸、耐碱、*酯酶水解

在氧化条件下仍比传统 PC 更稳定

膜特性

双醚链提供高膜刚性

可形成厚度均一、流动性低的双层膜

适合膜蛋白研究、端条件下的膜模拟及药物载体制备

性与电子特性

胆碱头基提供亲水界面

疏水醚链嵌入膜核心

高疏水稳定性和头基性保证膜完整性

三、合成路线

18:0 Diether PC 的合成主要包括甘油醚化、磷酸胆碱连接及纯化三个步骤：

甘油骨架醚化

甘油的 sn-1、sn-2 位羟基与十八碳烷基卤化物（C18-Br 或 C18-Cl）在碱性条件下进行醚化反应

反应条件温和，防止过度脱水或副反应

磷酸胆碱连接

甘油二醚与磷酸胆碱衍生物反应生成磷酸酯键

保证胆碱头基完整性和分子稳定性

纯化与表征

通过硅胶柱层析或 HPLC 分离纯化

确保单一产物和高纯度

四、表征方法

核磁共振（NMR）

1H-NMR 和 13C-NMR 验证甘油骨架、醚链及胆碱结构

观察醚键特征峰，区分与酯键的化学位移

质谱（MS）

确测定分子量，验证产物纯度

红外光谱（IR）

检测醚键特征吸收峰（C–O–C 约 1100 cm⁻¹）

确认磷酸酯键和胆碱存在

高效液相色谱（HPLC）

用于产物纯化及同质性检测

膜表征

差示扫描量热（DSC）分析膜相行为

动态光散射（DLS）测定脂质体粒径

荧光标记可用于膜动力学研究

五、应用领域

膜生物学研究

适用于构建高刚性脂质双层模型

研究膜蛋白嵌入、脂质筏形成及膜相行为

端条件下的膜模型

由于醚键的化学稳定性，适用于酸性、碱性或氧化条件下的实验

可用于端温度或压力下的膜稳定性研究

脂质体和药物载体

用于制备稳定脂质体，适合药物或基因递送

高膜刚性和化学稳定性保证载体长期储存及应用

基础与应用研究

在膜物理、药物载体设计、纳米颗粒构建及脂质-蛋白相互作用研究中具有广泛应用

可与其他磷脂混合，调控膜柔韧性和厚度

六、总结

18:0 Diether PC 是一种具有高化学稳定性和膜刚性的磷脂分子，由甘油骨架、两条 C18 饱和醚链及磷酸胆碱头基组成。其醚键结构赋予分子高的耐热性、耐酸碱性和*水解能力，使其在膜生物学、端条件下膜模型研究、脂质体及药物载体制备中具有独特优势。分子通过甘油醚化、磷酸胆碱连接及纯化制备，并通过 NMR、MS、IR 和 HPLC 表征，保证高纯度和结构均一性，为基础科学研究及应用开发提供可靠工具。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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