18:0(2-NBD)-18:1 PC  CAS:2707415-28-7

中文名称：2-荧光素标记硬脂酰-油酰磷脂酰胆碱

英文名称：1-(2-NBD-stearoyl)-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine

简称：2-NBD PC

18:0(2-NBD)-18:1 PC 是一种功能化荧光磷脂分子，其分子在 sn-1 位连接硬脂酸（C18:0）脂肪链，并在链首端通过 2-NBD（7-硝基苯并二唑）荧光基团标记，sn-2 位连接油酸（C18:1）不饱和脂肪酸。该荧光标记使磷脂能够在生物膜体系中作为光学探针用于膜动力学、脂质体追踪、膜蛋白标记及膜微域研究。

一、分子结构与功能特征

分子结构特点

sn-1 位脂肪酸链硬脂酸（C18:0）通过酰胺键或酯键连接

链首端连接 2-NBD 荧光基团，提供光学可检测性

sn-2 位为油酸（C18:1）不饱和脂肪酸，增加膜流动性

头基为磷酸胆碱（PC），亲水性强

分子两亲性：疏水链嵌入膜核心，亲水头基及荧光标记位于膜界面

功能特征

2-NBD 荧光团在 470 nm 激发下发射约 540 nm，可用于荧光成像

保留磷脂自然膜嵌入性

可用于膜微域可视化、脂质体跟踪及膜蛋白交互研究

二、理化性质

外观与物理状态

干燥状态：淡黄色至绿色粉末

溶液状态：在有机溶剂中可溶形成均匀溶液，在水或缓冲液中可形成脂质体

溶解性与自组装性

可溶于氯仿、甲醇、二氯甲烷等有机溶剂

在水或缓冲液中自组装形成脂质体（SUV、MLV）或双层膜

荧光基团朝向膜界面，可用于光学追踪

膜行为与稳定性

sn-2 油酸链赋予膜一定流动性

2-NBD 荧光基团可影响膜局部有序性，但总体结构稳定

体系可在室温下长期储存，光敏性需避免强光

光学性质

激发波长：约 470 nm

发射波长：约 540 nm

可用于荧光显微镜、荧光光谱及膜动力学分析

三、合成路线

18:0(2-NBD)-18:1 PC 的合成通常包括以下步骤：

脂肪酸活化

将硬脂酸（C18:0）活化为活性酯或酸氯化物

保持油酸（C18:1）链完整

甘油酰化

将 sn-1 羟基与硬脂酸活性衍生物酰化

sn-2 位与油酸酰化形成双酰甘油骨架

荧光标记

在 sn-1 链首端通过胺或羟基与 2-NBD 氯化物反应，生成 2-NBD 荧光标记

确保标记位于链首，膜嵌入性能不受影响

磷酸胆碱化

将双酰甘油与磷酸胆碱偶联形成目标化合物

纯化可采用 HPLC 或柱层析

该合成路线确保荧光基团定位明确，同时保持脂肪酸链的天然嵌入性，使磷脂既能嵌入膜又能发光检测。

四、应用领域

膜动力学与微域研究

用于膜微域（lipid rafts）可视化

研究膜蛋白与脂质相互作用

可通过荧光恢复光漂白（FRAP）分析膜流动性

脂质体跟踪与纳米载体研究

荧光脂质体可追踪细胞摄取、膜融合及药物递送过程

适合构建功能化脂质体载体

生物成像与荧光标记

用于细胞膜染色、活细胞成像及膜蛋白研究

可与其他荧光探针结合，实现多色成像

基础科学实验

模拟生理膜组成，研究膜流动性、厚度及膜微域结构

结合显微技术观察膜-分子相互作用

五、研究价值与优势

2-NBD 荧光基团提供直接可视化能力

保留磷脂天然膜嵌入性和双亲性

可用于脂质体、膜蛋白、膜微域和纳米载体研究

合成路线可调节标记位置、脂肪酸链长和饱和度，实现多功能化

六、总结

18:0(2-NBD)-18:1 PC 是一种功能化荧光磷脂，结合硬脂酸链和油酸链结构，链首端标记 2-NBD 荧光团，使其可用于膜动力学、脂质体追踪及膜蛋白标记研究。分子双亲性保留了天然膜嵌入性能，荧光标记提供可视化检测手段。通过脂肪酸活化、甘油酰化、荧光标记及磷酸胆碱偶联合成，可得到高纯度目标化合物。该磷脂在膜生物学、纳米药物递送及荧光成像研究中具有重要应用价值。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

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