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DSPE-CY7.5,CY7.5标记二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺的反应原理
发布时间:2025-09-08     作者:axc   分享到:

DSPE-CY7.5,CY7.5标记二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺的反应原理

DSPE–CY7.5 是一种通过共价偶联将二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺(DSPE, 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)与近红外荧光染料 CY7.5 融合而形成的两亲性荧光脂质分子。DSPE 由双 C18 饱和脂肪酸链、甘油骨架及磷酸乙醇胺头基组成,具有良好的膜嵌入能力和自组装特性;CY7.5 为远红外荧光染料,激发波长约 780 nm,发射波长约 800–810 nm,亮度高且光漂白阻力强,适用于脂质体和纳米载体深组织成像及膜示踪研究。

DSPE–CY7.5 的反应原理主要依赖于 DSPE 伯胺与 CY7.5 活性基团之间的亲核加成共价偶联。常用的 CY7.5 活性衍生物包括 N-羟基琥珀酰亚胺酯(CY7.5–NHS ester)或异硫氰酸酯(CY7.5–ITC)。其基本反应机理可概括如下:

亲电活化

CY7.5 的羧基在化学活化剂(如 NHS 或碳二亚胺)作用下生成活化酯,使羰基碳电子密度下降,成为强亲电中心,易于被亲核试剂攻击。活化后的 CY7.5 结构稳定,但仍保持足够的反应性,以确保高效偶联。

亲核进攻与酰胺键形成

DSPE 的磷脂头基伯胺作为亲核试剂攻击 CY7.5 活化羰基的碳原子,形成酰胺键或硫脲键,将荧光团牢固地连接到脂质分子上。该过程生成副产物如 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)或少量未反应杂质,通过溶剂和纯化可去除。

偶联条件与优化

整个偶联反应通常在无水有机溶剂中进行(如 DMSO、DMF 或氯仿),并辅以碱性条件(如 DIPEA)以促进亲核反应进行。反应温和,避免荧光团水解或分子结构破坏,同时可通过调节 DSPE 与 CY7.5–NHS 的摩尔比、反应时间和温度控制产物的偶联效率与纯度。

自组装与分子排列

反应完成后,DSPE–CY7.5 的两亲性结构驱动其在水相或有机–水混合体系中自组装,疏水尾链内聚形成双层膜核心,CY7.5 荧光团定位于亲水界面。该排列不仅保证了荧光信号的暴露和检测效率,还使脂质分子在膜体系中稳定存在。

该反应原理的优点在于偶联效率高、选择性强且产物稳定。通过形成稳定的共价酰胺键,DSPE–CY7.5 在脂质体、纳米载体及膜体系中荧光信号持久且不易淋洗,为体内外生物成像提供可靠工具。此外,该方法兼容多种有机溶剂体系和其他功能化脂质的联合使用,可用于构建多功能纳米递送体系或膜示踪系统。

产品名称:DSPE-CY7.5,CY7.5标记二硬脂酰基磷脂酰乙醇胺

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

DSPE-CY7.5

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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