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FITC-Cysteine,荧光素标记半胱氨酸的化学特性
发布时间:2025-09-09     作者:axc   分享到:

FITC-Cysteine,荧光素标记半胱氨酸的化学特性

FITC-Cysteine(荧光素标记半胱氨酸)是一类通过荧光素异硫氰酸酯(Fluorescein isothiocyanate, FITC)与氨基酸半胱氨酸偶联而得到的荧光探针分子。FITC是一种常用的绿色荧光染料,具有较强的光稳定性与高量子产率,激发波长约为495 nm,发射波长约为520 nm,能够在常见的荧光显微镜或流式细胞仪检测条件下使用。半胱氨酸是一种含有巯基(–SH)和氨基(–NH2)的氨基酸,其双重活性基团使其既能与FITC的异硫氰酸酯基团通过氨基反应形成稳定的硫脲键,又能在后续化学修饰中作为反应位点,为FITC-Cysteine的多用途化学应用提供可能性。

在化学特性方面,FITC与半胱氨酸的偶联反应通常发生在碱性条件下,异硫氰酸酯基团与氨基反应,生成稳定的硫脲衍生物。产物保留了半胱氨酸的巯基功能基团,使其在分子构建和化学修饰中保持高度活性。这一特点使得FITC-Cysteine兼具荧光示踪与化学反应性,既能用于分子标记,又能进一步与金属离子、纳米颗粒或高分子材料进行偶联。由于巯基的存在,该分子能够与金属表面(如金、银)形成自组装单分子层,常被用于制备荧光功能化金纳米颗粒、纳米棒或金膜传感界面。

在化学应用中,FITC-Cysteine被用于生物分子标记和表面修饰。首先,它可以作为荧光氨基酸衍生物,直接掺入多肽合成体系中,用于制备荧光标记多肽或蛋白质探针,便于追踪其在细胞或体外体系中的分布与作用。其次,FITC-Cysteine的巯基可以通过巯基-马来酰亚胺反应、巯基-烯反应或巯基-二硫键交换等化学方式与其他分子偶联,实现结构扩展或构建多功能分子探针。例如,它可以与马来酰亚胺修饰的聚乙二醇(PEG)、脂质或纳米材料结合,构建荧光标记的高分子递送系统或荧光纳米探针。

此外,FITC-Cysteine也常被用于电化学与光学传感器的构建。由于半胱氨酸分子上的巯基能够牢固结合金属电表面,引入FITC后可赋予电荧光特性,从而在光电传感、分子识别与界面分析中发挥作用。其在微阵列或表面等离子共振体系中的应用尤其突出,能够同时提供特异性结合位点与荧光信号,实现高灵敏检测。另一方面,FITC的荧光信号对环境因素如pH值、离子强度有一定敏感性,因此FITC-Cysteine也可作为环境响应型分子探针,在溶液化学研究或生物体系中用于实时监测。

在高分子与材料化学中,FITC-Cysteine常用于修饰多糖、蛋白质、脂质体和聚合物颗粒表面,以赋予材料荧光可视化功能。例如,其巯基可以与多糖的醛基通过硫醇-醛缩合反应偶联,或者通过二硫键连接到蛋白质骨架,实现荧光标记与功能化。该方法不仅用于材料结构表征,也为构建荧光追踪的药物递送载体提供了。

综上所述,FITC-Cysteine作为荧光氨基酸衍生物,兼具荧光探针功能与活性巯基修饰位点,在分子标记、纳米材料修饰、表面化学、传感器构建以及高分子功能化等领域均有应用。其化学应用的核心优势在于:一方面保留了FITC的优异荧光性能,另一方面半胱氨酸巯基为其拓展反应提供了丰富化学可能性,使其成为化学生物交叉研究中的重要工具分子。

产品名称:FITC-Cysteine,荧光素标记半胱氨酸

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

FITC-Cysteine

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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