FITC-DPA，荧光素标记二十二碳五烯酸的反应活性

FITC-DPA（荧光素标记二十二碳五烯酸，Docosapentaenoic acid）是一种通过将荧光素异硫氰酸酯（FITC, Fluorescein isothiocyanate）与DPA偶联形成的荧光衍生物。二十二碳五烯酸属于长链多不饱和脂肪酸（PUFA），含有22个碳原子和5个顺式双键，分子结构柔性较高，疏水性。FITC-DPA结合了脂肪酸的长疏水链与FITC的荧光特性，使其在脂质体系研究、细胞膜动力学及脂质代谢追踪中具有重要应用价值。

在化学反应原理上，FITC-DPA的偶联过程主要依赖于FITC分子中的异硫氰酸酯基团（–N=C=S）与DPA衍生氨基或羟基的亲核加成反应。由于DPA本身仅含羧基和不饱和碳链，为了实现高效偶联，通常会在DPA分子末端先引入氨基功能团（例如通过羧基与氨基形成酰胺或酯化改性），从而提供FITC可反应的亲核位点。在弱碱性环境（pH 8–9）下，氨基去质子化，电子密度增强，对FITC的异硫氰酸酯碳原子发生亲核攻击，形成中间加成物，随后稳定生成硫脲键（–NH–C(=S)–NH–）。该键具有较高的化学稳定性，可在常规生理条件下保持牢固，不易水解，从而保证荧光分子与脂肪酸的共价结合。

FITC-DPA的反应活性受多种因素影响：首先，反应pH对氨基的亲核性至关重要，偏碱性环境可以提高反应速率；其次，溶剂体系对脂肪酸和FITC的溶解度有直接影响，通常采用DMSO或DMF作为FITC溶剂，并与水性缓冲液混合，以保证两相充分接触；后，反应温度和时间也是关键变量，通常室温或37℃条件下反应数小时至过夜可获得高产率产物。

FITC-DPA的化学结构具有明显的两亲性特征：DPA长链疏水段可与脂质双层、脂肪颗粒或疏水性纳米载体相互作用，而FITC荧光团则暴露在亲水环境中，便于光学检测。其光学性能稳定，FITC部分提供绿色荧光（激发495 nm，发射520 nm），DPA骨架本身可嵌入脂质体系，模拟多不饱和脂肪酸的生物学行为。这一结构特点使FITC-DPA在脂质体、纳米脂质颗粒以及细胞膜研究中成为理想示踪分子，可用于脂肪酸摄取、转运和代谢过程的实时追踪。

从反应原理的角度看，FITC-DPA的偶联是一种典型的异硫氰酸酯-伯胺亲核加成反应。核心步骤包括：（1）氨基亲核攻击FITC的异硫氰酸酯碳原子；（2）形成加成中间体；（3）中间体重排生成稳定的硫脲键。整个过程不涉及脂肪酸双键的破坏，因此DPA的多不饱和结构保持完整，有利于在生物体系中保持其疏水和流动性特征。

综上所述，FITC-DPA将长链多不饱和脂肪酸的生物化学特性与FITC的荧光性能结合，实现了可视化脂肪酸示踪的功能。其化学反应原理核心在于异硫氰酸酯与氨基的亲核加成，形成稳定的硫脲键，使产物在光学研究、膜模型实验及脂质代谢追踪中具有高稳定性和可靠性。该分子不仅为化学研究提供了可操作的荧光标记策略，也为脂质体构建、药物递送和细胞膜动力学研究提供了重要工具。

产品名称：FITC-DPA，荧光素标记二十二碳五烯酸

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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