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FITC-Glucose,荧光素标记葡萄糖的化学结构特点
发布时间:2025-09-09     作者:axc   分享到:

FITC-Glucose,荧光素标记葡萄糖的化学结构特点

FITC-Glucose(荧光素标记葡萄糖)是一种将异硫氰酸荧光素(FITC, Fluorescein isothiocyanate)与葡萄糖分子共价偶联形成的荧光衍生物。葡萄糖(Glucose, C₆H₁₂O₆)作为常见的单糖之一,具有五个羟基和一个醛基(在开链形式下),其环状结构(吡喃环)在水溶液中占主导,提供了多个可进行化学修饰的活性位点。通过FITC标记,葡萄糖不仅获得荧光信号,还保持了分子的亲水性和糖类识别特性,使其在生物化学分析、糖受体结合研究及药物递送示踪中具有重要应用价值。

FITC-Glucose的化学结构特点主要体现在偶联方式与分子稳定性上。FITC的异硫氰酸基团(–N=C=S)是一种高活性的亲核加成反应官能团,通常与葡萄糖分子经过氨基化修饰后的氨基发生反应,形成稳定的硫脲键(–NH–C(=S)–NH–)。由于葡萄糖分子缺乏自由伯胺,因此在偶联前一般需要通过化学改性将葡萄糖的羟基转化为氨基或引入带胺的短链桥联分子,例如通过葡萄糖醇化生成葡萄糖胺,再与FITC反应。这种策略既保证了荧光团可共价结合,也避免破坏葡萄糖的环状结构和亲水性,从而保留其生物识别特性。

从分子结构上来看,FITC-Glucose呈现典型的两部分结构:一端是葡萄糖环及羟基链,提供亲水性和糖识别位点;另一端是FITC荧光团,其芳香二环结构和羧基、羟基官能团赋予光学活性和化学稳定性。两者通过硫脲键连接,保证偶联牢固且在水溶液中稳定,不易水解或脱落。结构上这种设计可化保持葡萄糖的生物功能,同时赋予其荧光特性,使其适合于生物体系中示踪和定量分析。

化学性质方面,FITC-Glucose具有水溶性良好、pH敏感的荧光特性。FITC基团在约pH 7–9条件下呈现强荧光,发射峰约为520 nm,可被常规荧光显微镜、流式细胞仪或荧光分光光度计检测。葡萄糖部分由于羟基众多,可与糖受体、蛋白质或纳米载体表面形成氢键或静电作用,赋予其在化学和生物体系中多样化的相互作用能力。

在结构设计中,FITC-Glucose的空间构象也是一个重要特点。通过短链桥联将FITC与葡萄糖连接,可以避免荧光猝灭和分子间自吸收,同时保证葡萄糖的环状构象不受干扰。这样既保留了葡萄糖作为受体识别单元的功能,又提供了强烈、稳定的荧光信号,适合用于细胞摄取、糖转运蛋白分析及代谢研究等实验。

综上所述,FITC-Glucose的化学结构特点主要包括:一是通过硫脲键实现FITC与葡萄糖的稳定共价连接;二是保留葡萄糖的环状结构及多羟基化学特性,维持其生物识别功能;三是荧光团与糖分子间通过适当的桥联保持空间分离,增强荧光强度和稳定性;四是整体分子兼具水溶性、化学稳定性及生物相容性,适合在药物递送、分子示踪、受体结合及代谢研究中应用。

产品名称:FITC-Glucose,荧光素标记葡萄糖

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

FITC-Glucose

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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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