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5-diacetate FAM DBCO,1889340-90-2,5-二乙酸酯羧基荧光素-二苯并环辛炔
发布时间:2025-09-10     作者:HLL   分享到:

产品名称:5-diacetate FAM DBCO,1889340-90-2,5-二乙酸酯羧基荧光素-二苯并环辛炔

5-diacetate FAM DBCO(CAS 号 1889340-90-2)是 5 - 羧基荧光素的二乙酸酯衍生物,同时修饰 DBCO 基团,核心功能是通过无铜点击化学(SPAAC)标记含叠氮基的生物分子,且二乙酸酯基团(-OAc)赋予其 “荧光沉默” 特性,适用于活细胞内原位标记与荧光激活成像研究。分子特性上,未水解前二乙酸酯掩盖 5-FAM 的荧光团,探针本身无荧光(荧光淬灭率≥95%),进入细胞后被酯酶水解去除乙酸酯基团,释放出具有强荧光的 5-FAM(494nm 激发、518nm 发射,量子产率约 0.78),实现 “靶向激活” 荧光成像;DBCO 基团保留高效 SPAAC 反应活性(与叠氮基反应动力学常数约 10²-10³ L/(mol・s)),无铜反应对细胞毒性极低(IC₅₀>50μmol/L),适合活细胞长时程观察。

制备过程需兼顾二乙酸酯稳定性与 DBCO 活性:以 5-FAM 为原料,先通过乙酰化反应在羟基位点引入二乙酸酯基团(使用乙酸酐 / 吡啶体系),再在羧基位点与 DBCO - 胺通过 EDC/DMAP 催化的酰胺缩合反应偶联。乙酰化反应需控制温度(0-5℃),避免过度乙酰化;DBCO 偶联需在无水二氯甲烷中进行,全程避光(防止 5-FAM 光解);纯化采用硅胶柱层析(洗脱剂为石油醚 / 乙酸乙酯)与反相 HPLC 结合,确保产物纯度≥98%;通过红外光谱验证二乙酸酯特征峰(1750 cm⁻¹ 左右)与 DBCO 特征峰(2200 cm⁻¹ 左右),并通过水解实验验证荧光激活效率(水解后荧光强度提升≥50 倍)。

应用场景聚焦活细胞原位激活成像:在细胞内蛋白示踪中,可标记含叠氮基的靶蛋白(如溶酶体蛋白 LAMP1),探针进入细胞后仅在靶蛋白结合位点被水解激活荧光,实现靶蛋白的精准定位,减少游离探针的背景干扰 —— 例如观察溶酶体在细胞内的运动轨迹,荧光背景降低 40% 以上;在活体肿瘤成像中,可通过静脉注射标记含叠氮基的肿瘤靶向抗体,探针在肿瘤部位与抗体结合并被肿瘤细胞酯酶激活荧光,实现肿瘤的高特异性成像,降低正常组织的荧光干扰;在细胞信号通路研究中,可标记含叠氮基的信号分子(如 MAPK),通过荧光激活时序观察信号分子在细胞内的激活位置与动态变化,为信号通路调控机制提供直观证据;此外,还可用于细胞间相互作用研究,标记不同细胞表面的叠氮基分子,通过荧光激活信号观察细胞间接触过程(如免疫细胞与肿瘤细胞的识别结合),提高成像的时空分辨率。

产地:西安

规格:50mg 100mg 500mg

纯度:95%

状态:固体/粉末

储藏条件:冷藏

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!

西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。

5-diacetate FAM DBCO

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小编:HLL 2025年9月9日

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