ICG-MAL,吲哚菁绿标记马来酰亚胺的化学反应原理
ICG-MAL(吲哚菁绿-马来酰亚胺)是一类将近红外荧光染料吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG)与马来酰亚胺(maleimide)功能基团结合形成的活性衍生物。ICG 作为一种批准的近红外荧光探针,具有良好的光学特性,包括强烈的近红外吸收与发射信号(约 780 nm 吸收,810 nm 发射)、较深的组织穿透能力以及低的自发荧光干扰。然而游离 ICG 分子在水溶液中易发生自聚和光漂白,导致荧光稳定性与体内循环时间不足,限制了其在复杂药物递送系统中的应用。通过在 ICG 结构上引入马来酰亚胺基团,可赋予其与巯基反应的高选择性与高效性,使 ICG 不仅作为荧光标记分子,更能作为化学连接桥梁,实现与多种生物分子或载体的共价偶联,从而构建功能化药物递送体系。
在化学反应原理上,ICG-MAL 的核心优势在于马来酰亚胺与硫醇基团的 Michael 加成反应。马来酰亚胺基团对巯基具有高度选择性,能在温和的中性至微碱性条件下快速形成稳定的硫醚键。这种高效偶联方式可确保 ICG 稳定地修饰在含巯基的生物分子(如半胱氨酸残基蛋白质、肽段、硫醇修饰的聚合物或纳米载体表面)上。相比非特异性标记方法,ICG-MAL 具有更高的偶联效率和更低的副反应概率,保证了药物递送系统在构建过程中的化学均一性和结构可控性。
在药物递送系统的构建原理方面,ICG-MAL 扮演双重角色:其一是近红外荧光示踪功能,能够实时监控载体或药物在体内的分布与代谢;其二是作为化学连接子,将 ICG 与药物载体或性分子稳定结合。例如,在蛋白质或肽类药物修饰中,ICG-MAL 可选择性结合蛋白质表面的自由巯基,实现可控数量的荧光标记,既用于成像,也能参与构建靶向递送平台。在聚合物或纳米粒子系统中,表面通过引入硫醇修饰,可以与 ICG-MAL 高效耦合,从而赋予纳米载体荧光可视化特征,同时利用 ICG 的光热效应或光动力效应实现影像与一体化。
此外,ICG-MAL 的引入提升了 ICG 的稳定性与适用性。游离 ICG 在血液中易与血清蛋白结合并被迅速清除,而通过马来酰亚胺偶联固定在纳米载体表面或大分子骨架中,ICG 的化学环境更为稳定,荧光寿命延长,体内循环时间增加。这种稳定性不仅提高了成像信号的持续性,也为药物在体内的精准释放提供了时间保障。另一方面,ICG 的光学特性可实现光热或光动力触发,在药物递送系统中常与控释机制相结合。例如,ICG-MAL 修饰的纳米粒子在近红外光照下可局部升温或产生活性氧,诱导药物释放或协同,从而实现光控释与影像引导。
综上,ICG-MAL 是一种兼具光学示踪与化学连接功能的分子工具。通过马来酰亚胺-硫醇偶联反应,ICG 可稳定地引入多种药物载体体系中,赋予其长循环稳定性、近红外成像能力和光学触发特性。这一构建原理不仅保证了药物递送系统的功能可控性,还拓展了其在影像引导、靶向递送和光控中的应用前景,为开发新型可视化与多功能化的药物递送平台提供了重要策略。
产品名称:ICG-MAL,吲哚菁绿标记马来酰亚胺
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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