ICG-mannose,吲哚菁绿甘露糖的化学结构特点
ICG-mannose(吲哚菁绿-甘露糖)是一类将近红外荧光染料吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG)与单糖甘露糖(mannose)通过共价键偶联形成的糖-染料杂化分子。ICG 属于 FDA 批准的用近红外荧光探针,分子中含有多吲哚鎓结构,具有高度共轭的 π-电子体系,因此展现出强烈的近红外吸收(约 780 nm)与发射(约 810 nm)特性。其光学信号穿透深度大、自发荧光干扰低,非常适合生物组织成像。然而,游离 ICG 分子存在水溶性不足、易自聚导致荧光淬灭以及体内快速清除等缺陷。通过在其结构上引入甘露糖基团,可有效改善水溶性和分子稳定性,并赋予特定的生物识别能力,使其成为一种功能性更强的近红外荧光衍生物。
从化学结构特点来看,ICG 的核心为多环共轭染料骨架,包含两个苯并吲哚盐环系,通过多亚甲基链段连接,整体呈对称分布。其共轭结构赋予分子的近红外光学性能,但同时也导致在水溶液中分子间的 π-π 堆叠效应,从而降低荧光量子产率。为了克服这一问题,研究者通常通过在 ICG 骨架上引入亲水性修饰基团,例如糖类分子,以提高分散性并减少染料间的非辐射能量转移。甘露糖分子含有多个伯羟基与次羟基,具备较强的亲水性,在水溶液中可以与溶剂形成稳定的氢键网络,使 ICG-mannose 在水相环境中呈现更高的溶解度和更稳定的荧光表现。
甘露糖的引入不仅改善了理化性质,还赋予 ICG 特定的生物化学识别能力。甘露糖为单糖中的重要组成,其吡喃环上六个碳原子均带有不同取向的羟基官能团,呈现出典型的手性构型。特别是 C2 位的羟基取向区别于葡萄糖,使其能够被多种甘露糖受体识别。例如,巨噬细胞、树突状细胞等免疫细胞表面的甘露糖受体(mannose receptor, MR/CD206)可与甘露糖基团发生高亲和力结合。这一结构特性意味着 ICG-mannose 不仅是一种近红外荧光探针,还具备免疫靶向潜能,可用于定向识别和示踪表达甘露糖受体的细胞群体。
在分子偶联方式上,ICG 与甘露糖常通过 ICG 衍生物上的活性基团(如 NHS 酯、叠氮基、炔基或马来酰亚胺)与甘露糖修饰的氨基或羟基进行反应形成稳定共价键。偶联后的 ICG-mannose 分子结构表现为“疏水-亲水”双性特征:ICG 骨架作为疏水部分,甘露糖单元作为亲水部分,两者的结合有效调控了染料的分子堆积行为,从而提升光学性能。这种杂化结构既保持了 ICG 的光学优势,又克服了其本身在水溶液中的不稳定性。
综上,ICG-mannose 的化学结构特点体现在三个方面:,ICG 提供了高度共轭的染料骨架,决定其近红外光学性能;第二,甘露糖通过多羟基结构增强了水溶性与分子稳定性;第三,甘露糖的特定空间取向和化学构型赋予其与受体结合的识别能力。二者结合使 ICG-mannose 成为一种兼具光学成像与生物识别功能的杂化分子,为新型可视化与靶向化药物递送系统的开发提供了理想的化学基础。
产品名称:ICG-mannose,吲哚菁绿甘露糖
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
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齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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