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ICG-N3,吲哚菁绿叠氮的反应特性
发布时间:2025-09-11     作者:axc   分享到:

ICG-N3,吲哚菁绿叠氮的反应特性

ICG-N₃(吲哚菁绿-叠氮)是一类在吲哚菁绿(Indocyanine Green, ICG)分子结构上引入叠氮(–N₃)官能团的近红外荧光染料衍生物。ICG 是 FDA 批准用于的近红外成像探针,具有强烈的近红外吸收和发射特性(吸收峰约 780 nm,发射峰约 810 nm),在组织中光学穿透深度较大,背景干扰低。然而,游离 ICG 分子存在易自聚、光稳定性差和体内快速清除等缺点。通过在其结构上修饰叠氮基团,可以赋予其独特的化学反应活性,使 ICG 从单一成像染料转变为一种可在化学和生物体系中实现功能化偶联的多用途分子。

从化学特性来看,ICG-N₃ 结合了 ICG 的高度共轭染料骨架与叠氮基团的独特反应性。ICG 的分子骨架由双苯并吲哚盐环和多亚甲基链段构成,形成高度共轭的 π-电子体系,赋予其优良的光学性质。然而,这种结构也容易导致染料在水相环境中发生 π-π 堆积和非辐射能量耗散,进而降低荧光效率。叠氮基团的引入一方面改善了分子的性,增强了在性溶剂或水溶体系中的分散性,另一方面更为重要的是提供了高度特异的化学反应位点,使 ICG-N₃ 能够参与多种“点击化学”(click chemistry)偶联反应。

在典型的反应特性方面,叠氮基团与末端炔基可以在铜催化下发生 Huisgen 1,3-偶环加成,生成稳定的 1,2,3-三唑结构,这是“CuAAC”反应的核心。该反应具有高选择性、高效率和温和条件的特点,因此 ICG-N₃ 可作为通用的荧光探针模块与带有炔基的多种分子(如小分子药物、肽段、寡核苷酸、聚合物或纳米载体)快速偶联,形成稳定的荧光标记物。此外,叠氮基团还能参与无铜点击反应(如 SPAAC,与应变炔如 DBCO 反应),避免了铜离子对生物体系的潜在,更适用于生物体内或活细胞标记实验。这种化学特性使 ICG-N₃ 在分子修饰与生物正交化学中具有重要地位。

ICG-N₃ 在理化稳定性方面表现出一定优势。叠氮基团本身在常温条件下化学稳定,不易发生副反应,同时其在偶联前几乎不影响 ICG 的光学性能,因此 ICG-N₃ 既能保持母体 ICG 的近红外成像特性,又能作为反应活性单元参与后续的功能化修饰。这种稳定性与反应活性的平衡,使其在生物标记、表面修饰以及纳米药物构建中均具有适用性。

在溶解性方面,ICG-N₃ 依旧保留了 ICG 的两亲性特征,但叠氮基团的引入提高了分子的性,使其在性有机溶剂(如 DMSO、DMF)和部分水相缓冲体系中具有更好的溶解性。这一特性使其在偶联反应中更易于与亲水或疏水分子体系兼容,从而扩展了其应用范围。

综上所述,ICG-N₃ 的化学特性体现在三个方面:其一,保持 ICG 本身的高度共轭结构和优异的近红外光学性质;其二,叠氮基团作为高度特异的化学反应位点,使其能参与高效、选择性强的点击化学反应;其三,在保持光学性能稳定的同时提升了分子的功能化潜力和溶解性。这些特性使 ICG-N₃ 成为一种兼具近红外成像与化学偶联功能的关键分子工具,为新型荧光探针、可视化药物递送体系以及生物正交标记平台的构建奠定了化学基础。

产品名称:ICG-N3,吲哚菁绿叠氮

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

ICG-N3

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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