产品名称:荧光染料化合物 2163772-19-6,5-TAMRA-PEG-4-Methyltetrazine
5 - 四甲基罗丹明 - 聚乙二醇 - 4 - 甲基四嗪(5-TAMRA-PEG-4-Methyltetrazine)的 CAS 号为 2163772-19-6,是一款集荧光成像、特异性偶联与生物相容性于一体的多功能荧光探针,其分子结构由三部分核心功能单元构成:5 - 四甲基罗丹明(5-TAMRA)荧光母体、聚乙二醇(PEG-4)连接臂、4 - 甲基四嗪(Methyltetrazine)反应基团,三者协同作用,解决了传统荧光染料在生物标记中面临的水溶性差、非特异性吸附强、反应效率低等问题,在生命科学研究中具有重要应用价值。
从各功能单元的作用来看,5-TAMRA 作为荧光母体,提供了优异的光学性能:最大激发波长约 543nm,最大发射波长约 572nm,橙红色荧光能有效规避生物样本背景荧光干扰,且光稳定性强、荧光量子产率高(约 0.28),可实现对标记目标的高灵敏度检测与长时间动态成像;4 - 甲基四嗪基团是关键的反应单元,其核心优势在于能与含反式环辛烯(TCO)的分子发生 “无铜点击反应”—— 即逆电子需求 Diels-Alder 反应(IEDDA 反应),该反应无需催化剂,反应速率极快(二级速率常数可达 10⁴-10⁶ M⁻¹s⁻¹),特异性极强(仅与 TCO 反应,不与生物体内其他官能团交叉反应),且产物稳定性高,能在生理条件(pH 7.4、37℃)下高效进行,完美适配活细胞、活体动物等复杂生物体系的标记需求,避免了铜催化剂对生物样本的毒性影响;PEG-4 连接臂则起到了 “桥梁” 与 “优化” 的双重作用:一方面,PEG(聚乙二醇)具有良好的水溶性和生物相容性,能显著提升探针的整体水溶性,避免染料在水相体系中聚集,减少非特异性吸附(如吸附到细胞膜或蛋白质表面),降低背景信号;另一方面,PEG 连接臂的柔性结构可减少荧光母体与反应基团之间的空间位阻,提高四嗪与 TCO 的反应效率,同时避免荧光基团对目标分子(如药物、抗体)生物活性的影响,此外,PEG 的 “隐形” 特性还能降低探针在体内被免疫系统清除的速率,延长其体内循环时间,适合活体成像实验。
应用场景上,该荧光探针凭借多功能特性,广泛用于生命科学多个领域:在活细胞成像中,可通过 IEDDA 反应与 TCO 修饰的细胞表面蛋白、细胞器靶向分子(如线粒体靶向肽、溶酶体靶向基团)偶联,实现对特定细胞结构或分子的实时追踪,例如标记 TCO 修饰的 G 蛋白偶联受体(GPCR),观察受体在细胞膜上的动态分布与内化过程;在药物研发中,可作为荧光示踪剂,与 TCO 修饰的药物分子或药物载体(如脂质体、纳米颗粒)反应,通过荧光成像监测药物在细胞内的摄取、靶点结合、亚细胞定位及代谢动力学,辅助评估药物的递送效率与疗效;在免疫分析中,可标记 TCO 修饰的抗体或抗原,构建高特异性的荧光免疫探针,应用于流式细胞术、免疫组织化学(IHC)实验,实现对细胞表面标志物或组织内抗原的高灵敏度检测;在活体成像研究中,由于其良好的生物相容性和长循环特性,可用于小动物体内的靶向成像,例如标记 TCO 修饰的肿瘤靶向肽,通过尾静脉注射后,探针与肿瘤部位的靶向肽结合,实现肿瘤的荧光成像诊断与治疗效果监测;此外,在生物传感领域,可将其固定于芯片表面,通过与 TCO 修饰的分析物反应,构建荧光传感器,用于检测生物样本中的特定分子(如肿瘤标志物、病原体核酸)。
使用时需注意以下要点:一是 4 - 甲基四嗪基团对水分和某些亲核试剂(如胺类)较为敏感,探针需在干燥、避光条件下储存,使用前用无水 DMSO 或 DMF 溶解,避免长时间暴露在水相环境中;二是 IEDDA 反应速率受 TCO 修饰程度、探针浓度及反应温度影响,需通过预实验优化反应条件,确保标记效率;三是在活体成像实验中,需考虑探针的药代动力学特性,选择合适的成像时间点,以减少背景信号干扰;四是 PEG-4 的分子量较小,若需进一步提高水溶性或延长体内循环时间,可选择 PEG 链更长的衍生物(如 PEG-6、PEG-12),但需注意过长的 PEG 链可能增加空间位阻,影响反应效率。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
西安齐岳生物科技有限公司是一家集研发,生产,销售为一体的高科技企业,可提供合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、顺磁/超顺磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记的葡聚糖BSA和链霉亲和素、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯等等,可以满足不同客户的定制需求。
更多推荐:
5-TAMRA-N3,825651-66-9,5-四甲基罗丹明叠氮化物
TAMRA-Azide-PEG-Biotin,TAMRA 染料生物素,四甲基罗丹明-叠氮化物聚乙二醇生物素
TAMRA-NHS,321862-17-3,四甲基罗丹明琥珀酰亚胺酯
5-Carboxy-X-Rhodamine,寡核苷酸的荧光标记物,5-羧基-X-罗丹明
5-TAMRA-5-Tetrazine,1393381-53-7,5-四甲基罗丹明-5-四嗪
5-ROX-琥珀酰亚胺酯,344402-35-3,5-羧基-X-罗丹明-琥珀酰亚胺酯
小编:HLL 2025年9月11日