RB-Baicalein，罗丹明标记黄芩素的合成步骤

RB-Baicalein 是一种将多酚化合物黄芩素（Baicalein, 5,6,7-三羟基黄酮）与罗丹明 B（Rhodamine B, RB）荧光染料共价偶联形成的功能性分子，兼具黄芩素的化学活性与罗丹明 B 的明亮荧光特性，可用于化学研究、分子追踪及药物递送系统的可视化研究。黄芩素是黄芩中主要活性成分之一，具有典型的黄酮骨架及多个邻羟基结构，使其易于进行化学修饰和偶联反应。通过引入 RB 荧光团，RB-Baicalein 可实现光学检测和定量分析，为黄酮类化合物的研究提供便利。

从化学结构上看，RB-Baicalein 由三部分组成：① 黄芩素骨架，含 5、6、7 三个邻羟基和 C2–C3 不饱和键，提供化学活性及与生物分子相互作用的潜力；② 罗丹明 B 荧光团，具有共轭芳香环和胺基或活性酯修饰，可发射橙红色荧光（激发波长约 540–555 nm，发射波长约 565–580 nm），量子产率高，光稳定性良好；③ 偶联连接链，通过羟基或羧基形成酯或酰胺键，将黄芩素与 RB 连接，保证荧光团与黄酮核心的空间分离，避免对分子活性和光学性质造成明显影响。

RB-Baicalein 的合成步骤通常概述如下：

黄芩素活化：黄芩素分子中的 5、6、7 羟基可以选择性保护或活化，以控制偶联位置。常用方法包括通过酯化、醚化或酸氯化将特定羟基转化为可反应的官能团（如羧酸或活性酯），为荧光团偶联提供反应位点。

罗丹明 B 衍生化：将罗丹明 B 转化为活性酯形式（如 RB-NHS 酯）或在分子末端引入胺基，通过活性酯或酰胺键与黄芩素的活化位点偶联。此步骤的目的是在保证荧光性能的前提下，使 RB 与黄芩素形成稳定共价连接。

偶联反应：在温和缓冲条件下（如 pH 7–8 的 PBS 或碳酸盐缓冲液）进行 RB 与活化黄芩素的共价偶联反应。初级氨基或羟基攻击 RB 活性酯羰基形成酰胺或酯键，同时释放小分子副产物（如 NHS）。反应时间和温度根据产物稳定性和偶联效率进行优化，一般 2–6 小时即可完成反应。

纯化处理：反应完成后，通过柱层析（硅胶或反相 C18）、高效液相色谱（HPLC）或透析去除未反应的 RB、黄芩素及副产物。纯化过程旨在获得高纯度 RB-Baicalein，并保持黄芩素和 RB 的光学及化学性质不受破坏。

表征确认：通过质谱（ESI-MS 或 MALDI-TOF）确认分子量，核磁共振（1H NMR 和 13C NMR）验证化学结构，紫外-可见光光谱和荧光光谱测试荧光性能。偶联后的 RB-Baicalein 应显示明亮的橙红色荧光，同时保持黄芩素的化学活性和结构完整性。

RB-Baicalein 的合成设计兼顾化学稳定性、荧光特性和生物兼容性。偶联分子在水相及有机相中均可稳定存在，荧光信号强且光漂白速率低，可用于细胞内追踪、载体标记及化学反应研究。通过 RB-Baicalein，可以实现黄芩素的实时可视化，探索其分子行为、药物递送及化学反应机理，为黄酮类化合物的功能研究提供高效工具。

总之，RB-Baicalein 是通过黄芩素羟基活化与罗丹明 B 活性酯偶联形成的荧光标记化合物。合成过程包括黄芩素活化、罗丹明衍生化、偶联反应、纯化及表征，兼顾分子稳定性、荧光性能和化学活性。该分子可应用于化学研究、荧光追踪和药物递送体系分析，是研究黄芩素功能与机制的重要实验工具。

产品名称：RB-Baicalein，罗丹明标记黄芩素

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.09