CY2-NHS,186205-33-4,花菁染料CY2标记N-羟基琥珀酰亚胺酯的化学结构特点
CY2-NHS(CAS 186205-33-4)是一种氨基反应活化的花菁染料,其核心为二亚甲基花菁(Cyanine)染料 CY2,末端通过 N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS ester)功能化。CY2-NHS 将 CY2 染料的优异光学特性与 NHS 酯的化学活性结合,使其成为蛋白质、肽类及其他含氨基分子的高效荧光标记试剂。该化合物可用于生物成像、荧光标记、纳米材料功能化及药物递送体系研究。
化学结构特点
CY2-NHS 分子由共轭花菁骨架和末端 NHS 酯组成。共轭体系保证了其在可见光区的强吸收和发射能力(吸收峰约 489–510 nm,发射峰约 510–530 nm),提供高量子产率和荧光信号。NHS 酯末端是典型的亲电官能团,可与含游离氨基的分子(如蛋白质赖氨酸残基或多肽 N 端)发生酰胺化反应,从而实现共价偶联。该结构设计使 CY2-NHS 既保持了花菁染料的光学性能,又具有良好的化学反应性,适用于生物化学和纳米材料领域的多种功能化应用。
物理化学性质
CY2-NHS 通常为橙黄色至绿色固体粉末或深色结晶粉末,易溶于性有机溶剂如 DMSO、DMF 和少量乙醇,也可在缓冲液中有限溶解,但溶液应避免长时间水解以保持 NHS 酯活性。其分子量约 572–600 Da(取决于盐型和保护基),密度适中,熔点不固定,易受热分解。该染料在室温下避光保存较稳定,但遇水或碱性环境会水解,生成不活化的羧基衍生物,因此通常在干燥、低温条件下保存,并在使用前溶解于无水有机溶剂。
光学性质方面,CY2-NHS 吸收峰约 489–510 nm,发射峰约 510–530 nm,在水溶液和缓冲液中具有高荧光量子产率,且荧光信号强、背景低。其激发光和发射光波长与多种常用荧光显微镜和板读仪兼容,适用于体外标记和成像。溶液状态下荧光强度受 pH 影响较小,但在端酸性或碱性条件下荧光可能减弱。
化学反应活性
CY2-NHS 的 NHS 酯末端为活性酯,在水溶液中易被氨基取代生成稳定酰胺键,实现荧光标记。典型反应条件为 pH 7–9 的缓冲体系(如 PBS 或碳酸盐缓冲液),反应温和,数分钟至数小时即可完成。其选择性高,可避免对染料核心的破坏,同时反应后产物具有良好的水溶性和光学性能。
纯化与表征
合成后的 CY2-NHS 常用高效液相色谱(HPLC)纯化,以去除未反应的 CY2 及副产物。结构表征通过质谱(MS)确认分子量,^1H NMR 和 ^13C NMR 验证化学结构完整性,紫外-可见光谱和荧光光谱测定其光学性质,确保染料在偶联和生物应用中的性能稳定。
应用价值
CY2-NHS 的物理性质与化学活性使其成为生物标记和材料功能化的理想工具。它可通过酰胺化与蛋白质、肽或多肽偶联,实现荧光追踪或定量分析;在纳米载体表面功能化时,NHS 酯能够快速稳定地与载体表面氨基结合,使得染料分布均匀、信号强而稳定。此外,CY2-NHS 高量子产率和水溶性适中,使其在体外生物实验和药物递送体系中具有可靠的示踪和监测功能。
总结而言,CY2-NHS 结合了 CY2 的优异光学性能与 NHS 酯的高化学反应性,物理化学性质稳定且可控,为生物标记、纳米材料功能化及药物递送体系的研究提供了高效、灵活的荧光工具。
产品名称:CY2-NHS
cas:186205-33-4
花菁染料CY2标记N-羟基琥珀酰亚胺酯
纯度:95%+
性状:固体或液体
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
厂家:齐岳生物
关于我们
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。
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